1,1-dichloro-2-(hex-5-en-1-yl)cyclopropane | 17715-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-(hex-5-en-1-yl)cyclopropane
• 英文别名: 1,1-Dichlor-2-(5-hexen-1-yl)cyclopropan；1,1-Dichloro-2-hex-5-enyl-cyclopropane；1,1-dichloro-2-hex-5-enylcyclopropane
• CAS: 17715-92-3
• 化学式: C₉H₁₄Cl₂
• 分子量: 193.116
• InChiKey: MYERBLSYOPKZGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80 °C
• 沸点：
  67-69 °C(Press: 7.00 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二烯 、 氯仿 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEHMLOW, E. V.;PRASHAD, M., J. CHEM. RES. SYNOP., 1982, N 12, 354-355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Calixarene-Catalyzed Generation of Dichlorocarbene and Its Application to Organic Reactions: The Catalytic Action of Octopus-Type Calix[6]arene
  作者：Eisaku Nomura、Hisaji Taniguchi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.67.792

  日期：1994.3

  The dichlorocarbene generation reaction from CHCl3 and solid KOH in CH2Cl2 was catalyzed by the p-t-butylcalix[6]arene derivative 1 which bears six 3,6,9-trioxadecyl substituents on the phenolic oxygens. Dichlorocarbene generated by this method reacted efficiently with alkenes and amides to give dichlorocyclopropane derivatives and nitriles, respectively, in high yields. The reaction with alkadiene having isolated double bonds gave mixtures of the mono- and bis-dichlorocarbene adducts, but the monoadduct formation always predominated. The catalytic action of the calixarene and the reactivity features of dichlorocarbene generated by the above procedure are discussed on the basis of kinetic measurements. They are also compared with those of the 18-crown-6-catalyzed reactions.

  由CHCl3和固体KOH在CH2Cl2中催化生成二氯碳烯的反应是由具有六个3,6,9-三氧十烷取代基的p-叔丁基大环[6]芳烃衍生物1催化的。通过这种方法生成的二氯碳烯与烯烃和酰胺反应，分别高产率地生成二氯环丙烷衍生物和腈类物质。与具有孤立双键的烯烃二烯的反应生成单个和双二氯碳烯加成物的混合物，但单加成物的生成总是占主导地位。基于动力学测量，讨论了大环芳烃的催化作用以及上述过程中生成的二氯碳烯的反应特性，并与18-冠-6催化反应的特性进行了比较。
• A Facile Procedure for the Generation of Dichlorocarbene from the Reaction of Carbon Tetrachloride and Magnesium using Ultrasonic Irradiation
  作者：Haixia Lin、Mingfa Yang、Peigang Huang、Weiguo Cao

  DOI：10.3390/80800608

  日期：——

  An improved method for the generation of dichlorocarbene was developed that utilizes ultrasound in the reaction of carbon tetrachloride with magnesium. High yields of gem-dichlorocyclopropane derivatives can be obtained in the presence of olefins by this method.

  一种改进的二氯卡宾生成方法被开发，该方法利用超声波使四氯化碳与镁反应。在烯烃存在的情况下，通过这一方法可以获得高产率的双氯环丙烷衍生物。