8-(4-tert-butylphenyl)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | 1374114-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(4-tert-butylphenyl)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 8-(4-tert-butylphenyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• CAS: 1374114-96-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₂
• 分子量: 312.371
• InChiKey: WVWWEIRUGFLHKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(methylsulfonyl)diazene 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到8-(4-tert-butylphenyl)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  光滑的无金属光诱导制备有价值的8-芳基黄嘌呤

  摘要：

  在无金属条件下和在水性溶剂中由芳基偶氮砜和咖啡因或茶碱制备了一组8-芳基黄嘌呤。值得注意的是，该过程是通过简单地将反应容器暴露于可见光或太阳光下进行的，并且未反应的黄嘌呤可以在纯化步骤中容易地回收。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900638

文献信息

• A facile and rapid one-step synthesis of 8-substituted xanthine derivatives via tandem ring closure at room temperature
  作者：Prabal Bandyopadhyay、Sumit K. Agrawal、Manisha Sathe、Pratibha Sharma、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.050

  日期：2012.5

  N-Bromo succinimide (NBS) was found to be an efficient and regioselective reagent in combination with AIBN for an unprecedented, facile and rapid one-step synthesis of 8-substituted xanthine derivatives at room temperature. The inexpensive, nontoxic and readily available NBS efficiently promoted the condensation of several aryl/cycloaryl/heteroaryl aldehydes with 5,6-diamino-1,3-dimethyluracils in

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）与AIBN结合使用是一种高效且区域选择性的试剂，可在室温下空前，简便，快速地一步合成8-取代的黄嘌呤衍生物。在催化量的AIBN存在下，通过自由基链反应，在一步催化过程中，廉价，无毒且易于获得的NBS有效地促进了几种芳基/环芳基/杂芳基醛与5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的缩合。该方案的显着优点是反应时间短，反应条件温和，后处理简单，无需色谱分离，使用无害试剂/溶剂且适用于多种底物。