N-(2-aminoethyl)-4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzamide | 1431696-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzamide
• CAS: 1431696-61-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₈O₂
• 分子量: 354.371
• InChiKey: FQAVZGULVVGQAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  164.96
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  folate 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-aminoethyl)-4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Riboflavin-Targeted Polymer Conjugates for Breast Tumor Delivery

  摘要：

  在乳腺癌中，核黄素（RF）血清水平的显著降低和RF载体蛋白的增加表明RF可能在疾病进展中发挥作用。为了评估RF作为靶向剂的能力，合成了丝裂霉素C（MMC）偶联的N-（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺（HPMA）共聚物，并靶向于人乳腺癌细胞中的RF内吞途径。竞争性摄取研究用于确定RF靶向偶联物的特异性，MTT assay确定了偶联物的IC50值。通过共聚焦显微镜研究了内吞机制。研究发现，荧光标记的偶联物在MCF-7和SKBR-3细胞中的RF特异性内吞显示高亲和力机制，而叶酸介导的内吞仅在SKBR-3细胞中显示出高特异性。与游离MMC相比，非靶向和RF靶向MMC偶联物给药后MMC的内化显著更高。细胞毒性分析显示RF靶向MMC偶联物具有与游离MMC相似的强有力的IC50值。MMC在核内的最大积累来自RF靶向和非靶向MMC偶联物经6小时孵育后的溶酶体释放，而游离MMC在10分钟内即可观察到。将聚合物-MMC偶联物靶向乳腺癌细胞中的RF内吞途径，可以增加MMC的摄取和核定位，从而产生强有力的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1007/s11095-013-1024-5