(5R,6S)-1-Benzyl-5-hydroxy-6-trityloxymethyl-piperidin-2-one | 257286-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (5R,6S)-1-Benzyl-5-hydroxy-6-trityloxymethyl-piperidin-2-one
• CAS: 257286-72-9
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₃
• 分子量: 477.603
• InChiKey: YZULNIRWKXMMSM-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-1-Benzyl-5-hydroxy-6-trityloxymethyl-piperidin-2-one 在 palladium dihydroxide 劳森试剂 、 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((4R,6S,7R,9aS)-7-Hydroxy-6-methyl-octahydro-quinolizin-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,6-顺式取代的喹喔嗪环核的高度立体选择性构建：在海洋生物碱类苦味素A，B和哌替明的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00996-5
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 (5R,6S)-1-benzyl-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以94%的产率得到(5R,6S)-1-Benzyl-5-hydroxy-6-trityloxymethyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,6-顺式取代的喹喔嗪环核的高度立体选择性构建：在海洋生物碱类苦味素A，B和哌替明的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00996-5