(4,8-二(4-氯-5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基)双三甲基锡 | 2239295-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: (4,8-二(4-氯-5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基)双三甲基锡
• 英文名称: (4,8-bis(4-chloro-5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane)
• 英文别名: [4,8-bis[4-chloro-5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-2-trimethylstannylthieno[2,3-f][1]benzothiol-6-yl]-trimethylstannane
• CAS: 2239295-69-1
• 化学式: C₄₀H₅₆Cl₂S₄Sn₂
• 分子量: 973.475
• InChiKey: VXLARDDMGOLESE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.49
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5''-溴3，-3''-二辛基-[2,2'：5'，2''-对噻吩]-5-甲醛 、 (4,8-二(4-氯-5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基)双三甲基锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种用于高效二元和三元全小分子有机太阳能电池的新型氯化小分子供体

  摘要：

  以氯噻吩基取代的苯并二噻吩（BDT）为中心单元，3-（2-乙基己基）罗丹宁为末端基团，研制了一种新型的受体-供体-受体（ADA）型小分子供体BTEHR-CT。BTEHR-CT显示出-5.56 eV的低位最高占据分子轨道（HOMO）能级和受益于氯原子的引入的合适的分子聚集，这有助于实现优异的光伏性能。基于高效的非富勒烯受体 F-2Cl，优化后的二元器件具有 11.13% 的高功率转换效率 (PCE)，开路电压 ( Voc ) 为0.946 V，短路电流密度 ( Jsc ) ) 的 17.05 mA cm -2和 0.690 的 FF。随着 PC 71 BM 的加入，基于 BTEHR-CT:F–2Cl:PC 71 BM（重量比为 1:0.8:0.2）的三元共混膜显示出具有合适的畴尺寸和溶剂蒸汽后有利的相分离的纤维形态退火 (SVA) 处理，产生 18.53 mA cm -2的优异J sc填充因子

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2022.106532
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 C₃₄H₄₀Cl₂S₄ 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以85 %的产率得到(4,8-二(4-氯-5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基)双三甲基锡
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Photovoltaic Performance of Asymmetrical Benzo Dithiophene Homopolymer Donor Materials in Nonfullerene Acceptor-Based Organic Photovoltaics

  摘要：

  Although much promising synthetic progress in conjugated polymer-based organic solar cells (OSCs) has resulted in significant improvement in power conversion efficiencies (PCEs) of from over 15 to >19.0% in the last five years, the sophisticated and complex reactions from at least two families’ monomers with remarkably different electron push–pull effects could still pose an unavoidable material burden for the commercialization of OSCs in the coming future. Therefore, the method of preparing a homopolymer from a sole monomer would significantly reduce the synthetic steps and costs in order to pave the way for the large-scale production of OSC materials. Therefore, alkylthio-thiophenyl-substituted benzo[1,2-b;4,5-b′]dithiophene (BDTTS) as the sole and key structural moiety with dihalogen and distannyl functional groups was designed and synthesized, respectively, in this study, for facile monomer syntheses and polymerizations to achieve three wide-bandgap homopolymer donors of BDTTS-alt-BDTT-Cl (P13), BDTTS-alt-BDTT (P15), and BDTTS (P14), respectively. The structural symmetry dependency on their physical, electrochemical, and optical properties, thin-film morphologies, and photovoltaic (PV) performance was investigated in detail. As a result, OSCs based on the asymmetric polymer P15, paired with BTP-eC9 as the electron acceptor, presented the best PV performance, with a PCE of 11.5%, a fill factor (FF) of 65.87%, and a short-circuit current (JSC) of 22.04 mA·cm−2, respectively. This PCE value is among the highest ones reported for BDT-type homopolymer donor-based OPVs, providing us with knowledge for obtaining promising PV performance from devices made of P15-like materials.

  DOI：

  10.3390/molecules29061332

文献信息

• <b> A <scp>Non‐Fullerene</scp> Acceptor with Chlorinated Thienyl Conjugated Side Chains for <scp>High‐Performance</scp> Polymer Solar Cells via Toluene Processing </b>
  作者：Guangwei Li、Jingnan Wu、Jin Fang、Xia Guo、Lei Zhu、Feng Liu、Maojie Zhang、Yongfang Li

  DOI：10.1002/cjoc.201900495

  日期：2020.7

  Small molecular acceptors (SMAs) BTC‐2F and BTH‐2F, based on heptacyclic benzodi(cyclopentadithiophene) electron‐donating core (CBT) with chlorinated‐thienyl conjugated and thienyl conjugated side chains, respectively, are designed and synthesized. Compared with non‐chlorine acceptor BTH‐2F, BTC‐2F exhibits slightly blue‐shifted absorption spectra, similar the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO)

  设计并合成了基于七环苯并二（环戊二噻吩）供电子核（CBT）的小分子受体（SMAs）BTC-2F和BTH-2F，它们分别带有氯噻吩共轭和噻吩共轭侧链。与非氯受体BTH-2F相比，BTC-2F的吸收光谱略有蓝移，类似于最低的未占据分子轨道（LUMO）（–3.91 eV），更深的最高占据分子轨道（HOMO）能级和更高的电子迁移率比BTH-2F 选择PM6（一种带隙宽的聚合物）作为施主材料，以构建用非卤代溶剂甲苯处理的本体异质结聚合物太阳能电池。经过优化的基于PM6：BTC-2F的设备的功率转换效率（PCE）为12.9％，而基于PM6：BTH-2F的设备的PCE仅为11.3％。
• 一种含卤素修饰核心基的共轭小分子半导体 材料及其制备与应用
  申请人：中国科学院重庆绿色智能技术研究院

  公开号：CN111848649B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种含卤素修饰核心基的共轭小分子半导体材料及其制备与应用。所述小分子半导体材料包含卤代二维噻吩并噻吩核心、桥联单元和己基噻吩端基，其制备方法是循环使用有机锡试剂反应和Still偶联得到目标分子，共七步反应：锡试剂反应、Still偶联反应、锡试剂反应、Still偶联反应、锡试剂反应、Still单边偶联反应和Still双边偶联反应，七步反应中三步锡试剂反应均以无需过柱的粗产物直接投入下一步反应，高效且操作简单。本发明的小分子半导体材料拥有较长范围的紫外‑可见吸收，较深的电子最高占有轨道和最低空轨道，具有良好的溶解性和吸光性能，可以作为小分子有机太阳能电池的电子给体材料。
• 基于端基烷基链异构的小分子给体材料及其制备与应用
  申请人：中国科学院重庆绿色智能技术研究院

  公开号：CN111777622A

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明属于小分子给体材料技术领域，具体公开了基于端基烷基链异构的小分子给体材料及其制备与应用。所述小分子给体材料是以结构异构的氰乙酸正辛酯或氰乙酸异辛酯为端基，结合二维氯代噻吩并噻吩核心及桥联共轭单元共同构筑端基烷基链异构(即直链型辛烷基和支链型2‑乙基己基)的A‑π‑D‑π‑A型小分子给体材料。所述小分子给体材料制备方法简单，端基原料便宜易得，通过Still交叉偶联和Knoevenagel缩合两步反应合成；两个材料拥有相近的电化学和光学半导体性能，但端基烷基链异构使两者在溶解度、分子互溶性和分子堆积上都展现出较大的差异；当两者应用于有机太阳能电池器件，均展现出优异的光伏性能，显著提升了小分子太阳能电池的光电转换效率。
• Improving the performances of all-small-molecule organic solar cells by fine-tuning halogen substituents of donor molecule
  作者：Nailiang Qiu、Zhenyan Xu、Xiaolong Chen、Ziqi Guo、Xiao Wang、Yaoyao Song、Zixuan Xu、Xiangjian Wan

  DOI：10.1016/j.orgel.2021.106340

  日期：2021.12

  efficiency (PCE) of 9.05% compared with that of the fluorinated molecule (7.66%), benefiting from the increased fill factor (FF, 0.568) and short-circuit current density (Jsc, 15.07 mA cm−2). The results indicate that the introduction of chlorine atoms is an effective strategy in developing new small molecular donors with high device performances.

  通过用氯原子取代DRTB-FT的氟原子，设计并合成了一种新型的受体-供体-受体(ADA)型小分子供体DRTB-CT。由于氯原子半径较大，这种小的变化在抑制供体相的强分子结晶度和过度自聚集方面起着重要作用，从而优化了活性层的形貌。基于相同的非富勒烯受体（F-2Cl），与氟化分子（7.66％）相比，DRTB-CT的最佳器件表现出更高的功率转换效率（PCE）为9.05％，这得益于填充因子的增加（ FF, 0.568) 和短路电流密度 ( J sc , 15.07 mA cm -2）。结果表明，引入氯原子是开发具有高器件性能的新型小分子供体的有效策略。
• Benzodithiophene‐Fused Perylene Bisimides as Electron Acceptors for Non‐Fullerene Organic Solar Cells with High Open‐Circuit Voltage
  作者：Zhongrong Tian、Yiting Guo、Junyu Li、Cheng Li、Weiwei Li

  DOI：10.1002/cphc.201900309

  日期：2019.10.16

  Tandem‐junction organic solar cells require solar cells with visible light photo‐response as front cells, in which an open‐circuit voltage (Voc) above 1.0 V is highly demanded. In this work, we are able to develop electron acceptors to fabricate non‐fullerene organic solar cells (NFOSCs) with a very high Voc of 1.14 V. This was realized by designing perylene bisimide (PBI)‐based conjugated materials fused with

  串联有机太阳能电池需要具有可见光光响应的太阳能电池作为前电池，其中对开路电压（V oc）的要求很高，高于1.0V。在这项工作中，我们能够开发电子受体来制造具有非常高的V oc的非富勒烯有机太阳能电池（NFOSC）。通过设计与苯并二噻吩稠合的基于bi双酰亚胺（PBI）的共轭材料实现的，其中将Cl和S原子引入分子以降低前沿能级。熔融结构可以减少PBI单元的聚集，同时保持良好的电荷传输性能。通过使用Cl和S取代的共轭聚合物作为电子供体，将新的电子受体应用于NFOSC，其中初始功率转换效率为6.63％，高V oc为1.14V。结果表明，通过将Cl和S原子结合到电子受体中的分子设计具有实现高性能NFOSC的巨大潜力。