(Z)-4-benzylidene-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazine | 1267460-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (Z)-4-benzylidene-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazine
• 英文别名: (Z)-4-benzylidene-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazine；(4Z)-4-benzylidene-2-phenyl-3,1-benzoxazine
• CAS: 1267460-80-9
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: PJUGKCJIKVWKRP-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-benzylidene-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazine 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到4-benzyl-2-phenylquinazoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  碘催化4-芳基-4- H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪的立体和区域选择性合成及其在喹唑啉3-氧化物合成中的应用

  摘要：

  在催化量的I 2存在下，由2-炔基苯甲酰胺以高的立体选择性和区域选择性合成了4-苄基-2-芳基-4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。在反应机理中，碘在两个不同方面起着催化剂的关键作用，例如用引发级联反应的碘供体活化炔烃，然后作为适当的酸源以促进催化剂的回收。苯并恶嗪已经被用作直接一步合成喹唑啉3-氧化物衍生物的潜在底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200018
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(2-苯基乙炔基)苯基)苯甲酰胺 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(Z)-4-benzylidene-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  碘催化4-芳基-4- H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪的立体和区域选择性合成及其在喹唑啉3-氧化物合成中的应用

  摘要：

  在催化量的I 2存在下，由2-炔基苯甲酰胺以高的立体选择性和区域选择性合成了4-苄基-2-芳基-4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。在反应机理中，碘在两个不同方面起着催化剂的关键作用，例如用引发级联反应的碘供体活化炔烃，然后作为适当的酸源以促进催化剂的回收。苯并恶嗪已经被用作直接一步合成喹唑啉3-氧化物衍生物的潜在底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200018

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of 4-Alkylidene-4<i>H</i>-3,1-benzoxazines from <i>N</i>-Acyl-<i>o</i>-alkynylanilines
  作者：Takao Saito、Shohei Ogawa、Naoya Takei、Noriki Kutsumura、Takashi Otani

  DOI：10.1021/ol103130s

  日期：2011.3.4

  The highly regio- and stereoselective 6-exo-dig mode cyclization of N-acyl-o-alkynylanilines producing 4-alkylidene-3,1-benzoxazines occurred unpredictably by use of a proper catalyst [Pd(OAc)(2)] and an effective additive (acetic acid) under suitable reaction conditions.
• Iodine-Catalyzed, Stereo- and Regioselective Synthesis of 4-Arylidine-4H-benzo[d][1,3]oxazines and their Applications for the Synthesis of Quinazoline 3-Oxides
  作者：Wen-Chun Lee、Ho-Chuan Shen、Wan-Ping Hu、Wei-Sheng Lo、Chebrolu Murali、Jaya Kishore Vandavasi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200018

  日期：2012.8.13

  4-Benzylidene-2-aryl-4H-benzo[d][1,3] oxazines have been synthesized with high stereoselectivity and regioselectivities from 2-alkynylbenzamides in the presence of a catalytic amount of I2. In the reaction mechanism, iodine plays a key role in two different aspects as a catalyst, such as to activate the alkyne with the iodinium donor which triggers the cascade, and then as a proper acid source to facilitate

  在催化量的I 2存在下，由2-炔基苯甲酰胺以高的立体选择性和区域选择性合成了4-苄基-2-芳基-4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。在反应机理中，碘在两个不同方面起着催化剂的关键作用，例如用引发级联反应的碘供体活化炔烃，然后作为适当的酸源以促进催化剂的回收。苯并恶嗪已经被用作直接一步合成喹唑啉3-氧化物衍生物的潜在底物。