4-[2-(cyclohex-2-enyloxy)phenyl]-2,3-dihydro-1-oxa-cyclopenta[def]phenanthren-3-ol | 1198401-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[2-(cyclohex-2-enyloxy)phenyl]-2,3-dihydro-1-oxa-cyclopenta[def]phenanthren-3-ol
• CAS: 1198401-43-2
• 化学式: C₂₆H₂₂O₃
• 分子量: 382.459
• InChiKey: JSUPFYYUOAURJT-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 tBu₄NOAc 、 lithium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-[2-(cyclohex-2-enyloxy)phenyl]-2,3-dihydro-1-oxa-cyclopenta[def]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的多米诺反应合成手性分子开关

  摘要：

  基于螺旋烯烃的新型光致变色开关可以使用模块化方法通过 Pd 催化的多米诺反应快速有效地获得；这允许具有收敛合成路线的优势的产品形成的广泛可变性。烯烃以优异的对映选择性合成，并通过在超过 1000 次开关循环中使用两种不同波长的纳秒激光脉冲进行刺激来评估它们的开关特性。

  DOI：

  10.1021/ja906260x

文献信息

• Domino C-H Activation Reactions through Proximity Effects
  作者：Florian Lotz、Klaus Kahle、Mehrnoush Kangani、Soundararasu Senthilkumar、Lutz F. Tietze

  DOI：10.1002/ejoc.201801289

  日期：2018.11.1

  Proximity effects allow C–H‐activation reactions without directing groups in competition with domino‐carbopalladation or Mizoroki–Heck reactions. Vinly–Pd species can be assumed as intermediates, which either react with a double bond or a naphthyl or phenanthryl moiety.

  邻近效应允许C–H-活化反应，而无需指导基团与多米诺卡巴巴拉德反应或Mizoroki-Heck反应竞争。可以认为Vinly-Pd是中间体，可以与双键或萘基或菲基部分反应。