(1S,5S)-5-acetyl-7,14-dihydroxy-12-methoxy-3-methyl-5,6-dihydro-1H-1,5-methanoanthra[2,3-f][1,3]oxazocine-8,13-dione | 1252651-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (1S,5S)-5-acetyl-7,14-dihydroxy-12-methoxy-3-methyl-5,6-dihydro-1H-1,5-methanoanthra[2,3-f][1,3]oxazocine-8,13-dione
• CAS: 1252651-47-0
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₇
• 分子量: 421.406
• InChiKey: PBYLRSDYJNWKOV-PSLXWICFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-5-acetyl-7,14-dihydroxy-12-methoxy-3-methyl-5,6-dihydro-1H-1,5-methanoanthra[2,3-f][1,3]oxazocine-8,13-dione 在 硫酸 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 d-4-methoxy-9α-amino-9β-acetyl-6,7α,11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF AMRUBICIN
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'AMRUBICINE

  摘要：

  生产阿姆鲁比辛及其结构类似物的方法。本发明涵盖了用于生产阿姆鲁比辛（化学式I）及其结构类似物的合成途径。本发明的合成途径通常使用具有通用化学式（II）的蒽喜树碱化合物作为起始物质：化合物II的各个部分可能具有以下标识：R1、R2、R3、R4和R8可能是H、OH或烷氧基；R5可能是H、烷基或烷氧羰基；R6可能是H或烷基；R7可能是OH或烷基。在某些实施例中，ε-罗多霉素酮或多诺霉素酮可以按照化学式（II）作为起始材料。本发明采用化学式（II）的化合物作为半合成方法的一部分，将传统的化学合成步骤与生物合成步骤相结合，以生产阿姆鲁比辛、其衍生物和结构类似物。本发明的方法通常包括一种糖基化反应，通过该反应，阿姆鲁比辛的糖基化物或其结构类似物的糖基化物被合成为最终产物。

  公开号：

  WO2010125466A1
• 作为产物：
  描述：

  柔红酮 、 乙腈 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1S,5S)-5-acetyl-7,14-dihydroxy-12-methoxy-3-methyl-5,6-dihydro-1H-1,5-methanoanthra[2,3-f][1,3]oxazocine-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF AMRUBICIN
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'AMRUBICINE

  摘要：

  生产阿姆鲁比辛及其结构类似物的方法。本发明涵盖了用于生产阿姆鲁比辛（化学式I）及其结构类似物的合成途径。本发明的合成途径通常使用具有通用化学式（II）的蒽喜树碱化合物作为起始物质：化合物II的各个部分可能具有以下标识：R1、R2、R3、R4和R8可能是H、OH或烷氧基；R5可能是H、烷基或烷氧羰基；R6可能是H或烷基；R7可能是OH或烷基。在某些实施例中，ε-罗多霉素酮或多诺霉素酮可以按照化学式（II）作为起始材料。本发明采用化学式（II）的化合物作为半合成方法的一部分，将传统的化学合成步骤与生物合成步骤相结合，以生产阿姆鲁比辛、其衍生物和结构类似物。本发明的方法通常包括一种糖基化反应，通过该反应，阿姆鲁比辛的糖基化物或其结构类似物的糖基化物被合成为最终产物。

  公开号：

  WO2010125466A1