(R)-2-azido-2-[(S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethanol | 1007402-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-2-azido-2-[(S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethanol
• 英文别名: (2R)-2-azido-2-[(2S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethanol
• CAS: 1007402-54-1
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: ZLKOQUDCWARXPU-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-azido-2-[(S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(R)-2-amino-2-[(S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  更好地理解和建模（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基乙醇配体的方法

  摘要：

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.034
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-azido-2-[(S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(R)-2-azido-2-[(S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  更好地理解和建模（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基乙醇配体的方法

  摘要：

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.034

文献信息

• Approach to a better understanding and modeling of (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylaminoethanol ligands for enantioselective alkylation
  作者：Claudio Paolucci、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.034

  日期：2007.12

  derivatives used as ligands for catalysts in the asymmetric alkylation of aldehydes. Thirty-four enantiomerically pure (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylamino alcohols have been prepared from 1,4:3,6-dianhydromannitol, 1,4:3,6-dianhydrosorbitol, and aminoacids, and then have been evaluated as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. Attention

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。