1,2,3,4,7,7-hexachloro-5,6-epoxy-norborn-2-ene | 34181-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,2,3,4,7,7-hexachloro-5,6-epoxy-norborn-2-ene
• 英文别名: 1,2,3,4,7,7-Hexachlor-5,6-epoxy-norborn-2-en；1,5,6,7,8,8-Hexachloro-3-oxatricyclo[3.2.1.0~2,4~]oct-6-ene；1,5,6,7,8,8-hexachloro-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene
• CAS: 34181-72-1；89708-00-9
• 化学式: C₇H₂Cl₆O
• 分子量: 314.81
• InChiKey: MLSLPXIXFUWCAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,7,7-六氯双环[2.2.1]庚-2,5-二烯 在 氧气 作用下， 生成 1,2,3,4,7,7-hexachloro-5,6-epoxy-norborn-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Production of halogenated compounds

  摘要：

  根据公式，通过将1,2,3,4,7,7-六氯双环-(2,2,1)-2,5-庚二烯与分子氧反应，制备出公式为<;FORM:0827435/IV (b)/1>;、<;FORM:0827435/IV (b)/2>;和5,6-环氧-1,2,3,4,7,7-六氯双环-(2,2,1)-2-庚烯的化合物。纯氧可以稀释，例如使用氮气，或者空气作为氧的来源，并且气体最好是以稳定的流量引入到液体氯烃表面以下，最好通过烧结玻璃或多孔材料。另外，氧气也可以逆流通过起始物料的移动床来进行。将化合物II与盐酸在高温下反应，制备出1,2,3,4,5,5-六氯-4-羟甲基环戊-2-烯羧酸氯化物，可以在碱性溶液中水解形成相应的羧酸。氧化反应可在大约30摄氏度至大约155摄氏度的温度下进行，压力为大气压到超大气压，例如高达约每平方英寸200磅或更高。催化剂如紫外线、汞蒸汽灯光和氯气可用于制备本发明的化合物。氧气流入的理想速率至少为每摩尔1,2,3,4,7,7-六氯双环-(2,2,1)-2,5-庚二烯约100立方厘米，最好约800-2000立方厘米每分钟。在反应混合物中可以存在溶剂，尤其是那些可以防止反应温度超过160摄氏度的溶剂，例如二甲苯。反应可能进行超过大约两小时。在不同的反应条件下给出了示例。此外，化合物<;FORM:0827435/IV (a)/1>;在加热时形成树脂，化合物<;FORM:0827435/IV (a)/2>;用于聚合物的制备。

  公开号：

  US02829147A1

文献信息

• Epoxy-polychloro-bicyclo(2.2.1) heptene
  申请人：VELSICOL CHEMICAL CORP

  公开号：US02736730A1

  公开（公告）日：1956-02-28
• Production of halogenated compounds
  申请人：VELSICOL CHEMICAL CORP

  公开号：US02829147A1

  公开（公告）日：1958-04-01

  Compounds of the formula <;FORM:0827435/IV (b)/1>; <;FORM:0827435/IV (b)/2>; and 5,6 - epoxy - 1,2,3,4,7,7 - hexachlorobicyclo-(2,2,1)-2-heptene, are prepared by reacting 1,2,3,4,7,7 - hexachlorobicyclo - (2,2,1) - 2,5-heptadiene with molecular oxygen. Pure oxygen diluted with e.g. nitrogen, or air may be used as a source of oxygen, and the gas is preferably introduced below the surface of the liquid chlorohydrocarbon in a steady stream, preferably through sintered glass or porous materials. Alternatively the oxygen may be passed countercurrently through a moving bed of the starting material. On reacting compound II with hydrochloric acid at elevated temperatures 1,2,3,4,5,5 - hexachloro - 4 - hydroxy methylcyclopent - 2 - ene carboxylic acid chloride is prepared which may be hydrolysed in an alkaline solution to form the corresponding carboxylic acid. The oxidation reaction may be carried out from about 30 DEG C. to about 155 DEG C. at atmospheric to superatmospheric pressures, e.g. up to about 200 lbs. per sq. inch or higher. Catalysts such as ultra-violet light, light from a mercury vapour lamp and chlorine gas may be used to prepare the compounds of the invention. A preferred rate of oxygen influx is at least 100, preferably about 800-2000 c.c. per minute per mol. of 1,2,3,4,7,7 - hexachlorobicyclo - (2,2,1) - 2,5-heptadiene. Solvents may be present in the reaction mixture, especially those which will prevent the reaction temperature rising above 160 DEG C., e.g. xylene. The reaction may be carried out upwards of about two hours. Examples are given under varying reaction conditions.ALSO:The compound <;FORM:0827435/IV (a)/1>; forms a resin on heating and the compound <;FORM:0827435/IV (a)/2>; is used in the preparation of polymers.

  根据公式，通过将1,2,3,4,7,7-六氯双环-(2,2,1)-2,5-庚二烯与分子氧反应，制备出公式为<;FORM:0827435/IV (b)/1>;、<;FORM:0827435/IV (b)/2>;和5,6-环氧-1,2,3,4,7,7-六氯双环-(2,2,1)-2-庚烯的化合物。纯氧可以稀释，例如使用氮气，或者空气作为氧的来源，并且气体最好是以稳定的流量引入到液体氯烃表面以下，最好通过烧结玻璃或多孔材料。另外，氧气也可以逆流通过起始物料的移动床来进行。将化合物II与盐酸在高温下反应，制备出1,2,3,4,5,5-六氯-4-羟甲基环戊-2-烯羧酸氯化物，可以在碱性溶液中水解形成相应的羧酸。氧化反应可在大约30摄氏度至大约155摄氏度的温度下进行，压力为大气压到超大气压，例如高达约每平方英寸200磅或更高。催化剂如紫外线、汞蒸汽灯光和氯气可用于制备本发明的化合物。氧气流入的理想速率至少为每摩尔1,2,3,4,7,7-六氯双环-(2,2,1)-2,5-庚二烯约100立方厘米，最好约800-2000立方厘米每分钟。在反应混合物中可以存在溶剂，尤其是那些可以防止反应温度超过160摄氏度的溶剂，例如二甲苯。反应可能进行超过大约两小时。在不同的反应条件下给出了示例。此外，化合物<;FORM:0827435/IV (a)/1>;在加热时形成树脂，化合物<;FORM:0827435/IV (a)/2>;用于聚合物的制备。