dimethyl (E)-2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)butenedioate | 1379519-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: dimethyl (E)-2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)butenedioate
• CAS: 1379519-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₆
• 分子量: 322.277
• InChiKey: LQVHRGHGRMLNFW-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  114.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl (Z)-2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)butenedioate 、 dimethyl (E)-2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)butenedioate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Crystal Structures of Three Electron Poor N-Vinyltheophylline Derivatives

  摘要：

  三苯基膦与乙炔羧酸烷基酯（或乙炔二羧酸二烷基酯）反应中产生的高活性 1:1 中间体在茶碱的作用下发生质子化反应，生成乙烯基三苯基膦盐，它们与共轭碱发生迈克尔加成反应，生成磷酰化物。研究发现，在无溶剂条件下，硅胶能催化磷酰化物在热（90 ℃，1 h）条件下转化为贫电子的 N-乙烯基咪唑。这些化合物的结构通过红外光谱、1H 和 13C NMR 光谱以及单晶 X 射线结构测定得到了证实。产物的结构分析表明，该反应具有完全的区域和立体选择性。在一定量的硅胶催化下，使用乙炔羧酸烷基酯（或乙炔二羧酸二烷基酯）、三苯基膦和茶碱在一锅内完成了标题化合物的合成。这些化合物的结构通过红外光谱、1H 和 13C NMR 光谱以及单晶 X 射线结构测定得到了证实。对三种化合物进行了 X 射线晶体研究，并公布了研究结果。产物的结构分析表明，该反应具有完全的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0107-6