ethyl α-methylthio-1-naphthaleneacetate | 75286-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl α-methylthio-1-naphthaleneacetate
• 英文别名: Ethyl 2-methylsulfanyl-2-naphthalen-1-ylacetate
• CAS: 75286-85-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: CKQYUSXIMACSLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-methylthio-1-naphthaleneacetate 在 IF₅-5CH₂Cl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(naphthalen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  IF5对硫化苄的脱硫二氟化反应

  摘要：

  具有酯、酮、腈或酰胺等官能团的苄基硫化物的脱硫二氟化反应通过与IF5反应进行。因此，可以选择性地获得gem-二氟化合物。1 特别是 αα-二氟羰基化合物，广泛用于生物有机和药物化学的各个领域。2 已经开发了几种合成αα-二氟羰基化合物的方法，例如α-硫代羰基化合物的Pummerer型氟化，3羰基化合物的亲电氟化，2b,4α-酮羰基化合物的脱氧氟化，5和构建-块方法。6 α-硫代羰基化合物的普默尔型二氟化反应在温和条件下进行。然而，从产物中除去硫基是困难的。α-酮羰基化合物与（二乙氨基）三氟化硫（DAST）或 Deoxofluor 的脱氧氟化反应经常用于合成αα-二氟羰基化合物。然而，当该方法用于与α-二酮反应合成αα-二氟酮时，很难区分底物中的两个羰基，并且会发生不希望的副反应，如多氟化反应。5c,d 如多氟化反应。5c,d 如多氟化反应。5c,d

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087511
• 作为产物：
  描述：

  (甲硫基)乙酸乙酯 在 四氯化锡 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 ethyl α-methylthio-1-naphthaleneacetate
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Choi, Hong Dae; Shindo, Hirohisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 3, p. 915 - 921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Introduction of α-(acyl) methylthiomethyl group into the aromatic ring by Friedel-Crafts reaction
  作者：Y. Tamura、H. Shindo、J. Uenishi、H. Ishibashi

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80124-9

  日期：——

  Friedel-Crafts α-(acyl)methylthiomethylations of aromatic compounds with α-ethoxycarbonyl, -acetyl, -benzoyl, and -cyano-α-(methylthio)methyl chlorides are described. The resulted products are easily converted to acylmethylated aromatics such as phenylacetate and phenylacetone by reductive desulfurization.

  描述了芳族化合物与α-乙氧基羰基，-乙酰基，-苯甲酰基和-氰基-α-（甲硫基）甲基氯化物的弗瑞德-克拉夫茨（Friedel-Crafts）芳族化合物的α-（酰基）甲硫基甲基化。通过还原性脱硫，容易将所得产物转化为酰基甲基化的芳族化合物，例如苯乙酸酯和苯丙酮。
• Electrophilic aromatic substitution by pummerer reaction of α-sulfinylacetate
  作者：Y. Tamura、H.-D. Choi、H. Shindo、J. Uenishi、H. Ishibashi

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80046-9

  日期：1981.1

  Treatment of a mixture of aromatic compound and ethyl α-(methylsulfinyl)acetate (5) with p-toluenesulfonic acid under continuous removal of separated water brought about an intermolecular aromatic substitution to give ethyl α-(methylthio)arylacetate (6). Similar treatment of acylmethyl phenethyl sulfoxide (8) led to cyclization into 1-acylisothiochroman (9).

  在连续除去分离的水的情况下，用对甲苯磺酸处理芳族化合物和α-（甲基亚磺酰基）乙酸乙酯（5）的混合物，引起分子间的芳族取代，得到α-（甲基硫代）芳基乙酸乙酯（6）。对酰基甲基苯乙基亚砜（8）的类似处理导致环化成1-酰基异硫代苯并二氢吡喃（9）。
• Mild reaction of pummerer rearrangement products with aromatic compounds in the presence of lewis acids. Application to the preparation of arylmethylene ketones, arylacetoesters, and arylacetonitriles.
  作者：Ioannis K. Stamos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61916-0

  日期：1985.1

  (4) and (5) reacted mildly with aromatic compounds in the presence of Lewis acids to give the corresponding sulfides which in turn desulfurized to arylmethylene ketones, arylacetoesters, and arylacetonitriles.

  由前体（3），（4）和（5）生成的Pummerer中间体在路易斯酸存在下与芳族化合物温和反应，得到相应的硫化物，然后将其脱硫成芳基亚甲基酮，芳基乙酰酯和芳基乙腈。
• TAMURA Y.; SHINDO H.; UENISHI J.; ISHIBASHI H., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 26, 2547-2548
  作者：TAMURA Y.、 SHINDO H.、 UENISHI J.、 ISHIBASHI H.

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA Y.; CHOI H.-D.; SHINDO H.; UENISHI J.; ISHIBASHI H., TETRAHEDRON LETTERS, 1981, 22, 81-84
  作者：TAMURA Y.、 CHOI H.-D.、 SHINDO H.、 UENISHI J.、 ISHIBASHI H.

  DOI：——

  日期：——