N-(1-Chloro-3,3-dimethyl-2-butylidene)isopropylamine | 141792-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-Chloro-3,3-dimethyl-2-butylidene)isopropylamine
• CAS: 141792-47-4
• 化学式: C₉H₁₈ClN
• 分子量: 175.702
• InChiKey: JKJZVBHMJATTJD-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Chloro-3,3-dimethyl-2-butylidene)isopropylamine 在 草酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-isopropylsulfanyl-3,3-dimethyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-卤代甲基酮亚胺的合成与反应性

  摘要：

  首次描述了N-（1-卤-2-亚烷基）胺，即α-卤甲基酮亚胺的合成，利用TiCl 4诱导的α-卤甲基酮与伯胺的缩合反应。研究了这些新的α-卤代甲基酮亚胺对亲核试剂（如碘化物，氰化物，醇，醇盐，胺和硫醇盐）的反应性。α-卤甲基酮亚胺是强大的环境亲电体，它经历了各种反应，导致官能化的亚胺和杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88533-1
• 作为产物：
  描述：

  一氯频呐酮 、 异丙胺 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到N-(1-Chloro-3,3-dimethyl-2-butylidene)isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  α-卤代甲基酮亚胺的合成与反应性

  摘要：

  首次描述了N-（1-卤-2-亚烷基）胺，即α-卤甲基酮亚胺的合成，利用TiCl 4诱导的α-卤甲基酮与伯胺的缩合反应。研究了这些新的α-卤代甲基酮亚胺对亲核试剂（如碘化物，氰化物，醇，醇盐，胺和硫醇盐）的反应性。α-卤甲基酮亚胺是强大的环境亲电体，它经历了各种反应，导致官能化的亚胺和杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88533-1

文献信息

• Organometallic reactions of α-haloimines as a useful tool in organic synthesis
  作者：Norbert de Kimpe、Bart de Corte、Roland Verhe、Laurent de Buyck、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80111-8

  日期：1984.1

  The reaction of organometallic reagents, e.g. alkyllithiums, cuprates and alkylcoppers, with α-haloimines gave selectively a variety of synthetically useful reactions, including coupling to 1,4-diimines, homologation, and production of heterocycles.

  有机金属试剂（例如烷基锂，铜酸盐和烷基铜）与α-卤代亚胺的反应选择性地产生了多种合成上有用的反应，包括与1,4-二亚胺的偶联，同系物和杂环的产生。
• NMR Studies of Five-Coordinate Tin Enolate: An Efficient Reagent for Halo Selective Reaction toward .alpha.-Halo Ketone or .alpha.-Halo Imine
  作者：Makoto Yasuda、Yasuhiro Katoh、Ikuya Shibata、Akio Baba、Haruo Matsuda、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo00095a011

  日期：1994.8

  NMR studies of tin enolates 1, in the presence of HMPA, revealed the presence of a five-coordinate O-stannyl enolate 1(h) which contributes to upfield shifts of Sn peaks in the Sn-119 NMR spectrum and increased coupling constants J(Sn-119-C-13), compared with the four-coordinate tin enolate 1(e). The tautomeric equilibrium between C-stannyl ketone 1(k) and O-stannyl enolate 1(e) was changed by the addition of HMPA, the percentage of enol form being increased. The resulting five-coordinate tin enolates 1(h) showed high reactivity and selectivity for halide displacement in reactions with alpha-halo ketones 2. The tin enolates, when coordinated by Bu(4)NBr, effected a selective reaction with alpha-halo imines 5 to give a variety of gamma-imino ketones 6, which were subsequently hydrolyzed to 1,4-diketones or cyclodehydrated to substituted pyrroles 9.