7-methyl-2-(4-chlorophenyl)quinazoline | 1600535-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methyl-2-(4-chlorophenyl)quinazoline
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-7-methylquinazoline
• CAS: 1600535-91-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: ATNMEDBZOIRWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-methylbenzylamine 、 4-氯苯甲醛 在 [(p-cymene)Ru(66’- (0Η)2bpy)(Η2Ο)][OTf] 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到7-methyl-2-(4-chlorophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  一种在水中合成喹唑啉的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成喹唑啉衍生物的方法，其步骤为：在反应容器中，加入醛、邻氨基苄胺、水溶性金属络合物催化剂（铱或钌络合物催化剂）、溶剂水，反应混合物在容器中反应数小时后，冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。和已经报道过的文献相比，本发明使用水溶性的铱或钌络合物，反应只需要在水中加热进行，反应释放环境友好的氢气，无需要氧化剂或者氢的受体参与，展现了高的原子经济性和环境友好；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。

  公开号：

  CN108264489B

文献信息

• Niacin as a Potent Organocatalyst towards the Synthesis of Quinazolines Using Nitriles as C-N Source
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Velma Ganga Reddy、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/ejoc.201901651

  日期：2020.2.21

  An organocatalyzed protocol has been described for the comprehensive synthesis of 2‐substituted quinazolines using nitriles as C–N source. The developed reaction conditions are suitable for a wide range of substrates providing the desired products in excellent yields.

  已经描述了使用腈作为CN来源全面合成2取代的喹唑啉的有机催化方案。所开发的反应条件适用于各种底物，以优异的产率提供所需的产物。
• Copper-catalyzed domino reaction between 1-(2-halophenyl)methanamines and amidines or imidates for the synthesis of 2-substituted quinazolines
  作者：Mohamed A. Omar、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.066

  日期：2014.5

  between 1-(2-bromophenyl)methanamines and amidines using K3PO4 as the base, pivalic acid as the additive, and aerial oxygen as the oxidant gives access to substituted quinazolines in a single step with yields in the range between 43 and 90%. It is assumed that the reaction proceeds as a Cu(I)-catalyzed intermolecular N-arylation followed by an intramolecular nucleophilic substitution and a Cu(II)-catalyzed

  以K 3 PO 4为碱，新戊酸为添加剂，空气中的氧气为氧化剂的1-（2-溴苯基）甲胺和am之间的CuI催化的多米诺反应使一步反应可得到取代的喹唑啉范围介于43％和90％之间。假定该反应以Cu（I）催化的分子间N-芳基化进行，然后进行分子内亲核取代和Cu（II）催化的氧化。am可以被酰亚胺取代，反应也可以与1-（2-碘苯基）甲胺一起进行。