(3R,4R)-6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 1380402-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,4R)-6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• CAS: 1380402-70-9
• 化学式: C₃₀H₂₄ClNO₃S
• 分子量: 514.044
• InChiKey: LUGJGFFVWHFFSH-YTMVLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 在 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到(3S,4S)-6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-5-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化酯活化产生的上游副产物催化下游磺酰迁移反应

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）催化相结合的顺序反应允许上游副产物NHPI在NHC催化的环加成反应中生成，充当下游氮到氮的催化剂碳磺酰基迁移反应。在后续的磺酰基迁移反应中，环加成反应中主要产物的对映体过量保持完整。

  DOI：

  10.1002/asia.201500959
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 (+)-苯并四咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3R,4R)-6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 、 6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶酮：催化不对称合成，N到C磺酰基转移和衍生化

  摘要：

  苯并四咪唑（1）促进了从芳酸中衍生出来的烯醇铵盐与N-甲苯磺酰基-α，β-不饱和酮亚胺的反应，从而使二氢吡啶酮具有非对映异构和对映异构控制性（见方案）。这些产品容易进行N-至C-磺酰基的光异构化，并衍生化得到立体定义的哌啶和四氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201109061

文献信息

• Enantioselective Activation of Stable Carboxylate Esters as Enolate Equivalents <i>via</i> N-Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Lin Hao、Yu Du、Hui Lv、Xingkuan Chen、Huishen Jiang、Yaling Shao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol300676w

  日期：2012.4.20

  The first N-Heterocyclic Carbene (NHC) mediated activation of stable carboxylate esters to generate enolate intermediates is disclosed. The catalytically generated arylacetic ester enolates undergo enantioselective reactions with α,β-unsaturated imines.

  公开了第一种由N-杂环卡宾（NHC）介导的稳定羧酸酯的活化以生成烯醇酸酯中间体的方法。催化生成的芳酯酸酯烯酸酯与α，β-不饱和亚胺进行对映选择性反应。
• Catalytic Generation of C1 Ammonium Enolates from Halides and CO for Asymmetric Cascade Reactions
  作者：Lu‐Lu Li、Du Ding、Jin Song、Zhi‐Yong Han、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201901501

  日期：2019.6.3

  the design of asymmetric cascade reactions using readily available halides and carbon monoxide (CO) as substrates is developed. The key is the catalytic generation of C1‐ammonium enolates for the subsequent asymmetric cascade reactions through the combination of palladium‐catalyzed carbonylation and chiral Lewis base catalysis. Utilizing this strategy, we have established asymmetric formal [1+1+4]

  提出了使用不易获得的卤化物和一氧化碳（CO）作为底物设计不对称级联反应的一般策略。关键是通过钯催化的羰基化和手性Lewis碱催化相结合，可为随后的不对称级联反应催化生成C1-氨基烯醇盐。利用这种策略，我们建立了不对称的形式[1 + 1 + 4]和[1 + 1 + 2]反应，从而以高收率，高对映体和非对映体选择性提供了手性二氢吡啶酮和β-内酰胺。