exo-3,3-dichlorotricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene | 90532-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: exo-3,3-dichlorotricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene
• 英文别名: 3.3-Trichlor-exo-tricyclo<3.2.1.0^2.4>oct-6-en；3.3-Trichlor-exo-tricyclo[3.2.1.0^2.4]oct-6-en；(1S,2S,4R,5R)-3,3-dichlorotricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene
• CAS: 90532-29-9；103063-81-6；103063-82-7
• 化学式: C₈H₈Cl₂
• 分子量: 175.058
• InChiKey: GQKQNYMVDOQVIX-RNGGSSJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3,3-dichlorotricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene 生成 (1S,4R,5R)-3,4-dichlorobicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  JACKSON, J. E.;MOCK, G. B.;TETEF, M. L.;ZHENG, GUO-XIU;JONES, M. ,, JR., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 8, 1453-1464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四环庚烷 生成 exo-3,3-dichlorotricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  JEFFORD, CH. W.;ROUSSILHE, J.;PAPADOPOULOS, M., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 6, 1557-1568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of carbenes with bicyclobutanes and quadricyclane
  作者：James E. Jackson、George B. Mock、Merry L. Tetef、Guo-xiu Zheng、Maitland Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96386-0

  日期：1985.1

  concerted addition in which the central and side bonds are cleaved simultaneously. MNDO calculations support such a pathway and suggest that endo attack on the bicyclobutane is preferred to exo. Reaction of the same two carbenes with quadricyclane gives substituted derivatives of the exo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene system. Although these products rearrange further under the conditions of reaction and/or

  二碳甲氧基卡宾和二氯卡宾以这样一种方式加成到1,2,2-三甲基双环[1.1.0]丁烷中，以致于一致地加成，其中中央键和侧键被同时裂解。MNDO计算支持这样的途径，并建议内的bicyclobutane攻击最好外型。相同的两个碳烯与四环烷的反应得到外三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene系统的取代衍生物。尽管这些产物在反应和/或分析条件下会进一步重排，但可以证明它们是主要产物。建议四环烷与卡宾以一致的方式反应。
• The Reaction of Dihalocarbenes with Quadricyclane
  作者：Charles William Jefford、Jacques Roussilhe、Mihail Papadopoulos

  DOI：10.1002/hlca.19850680607

  日期：1985.9.25

  .2.1.02,4]oct-6-ene (7; 13–17%), and 4,4-difluorotetracyclo[3.3.0.02,8.03,6]octane (5; 2–4%). Dichlorocarbene gave analogous products, but in relative yields of 35 (17), 51 (11), and 12% (16). The product 11 of 1,2-endo addition underwent further rearrangement to its allylic derivative 12. A small amount of 1,2-endo addition also occurred (2% of 14/15). Dibromocarbene gave predominantly products derived

  检查了二氟，二氯和二溴卡宾与四环烷（2）的反应。在所有情况下，转化率都很低（4-15％），但是观察到三个不同的反应过程：裂解，1,2-加成和1,4-加成。二氟卡宾主要生成6-内-（2,2-二氟乙烯基）-顺式-双环[3.1.0]己-2-烯（8；相对产率52-89％），以及少量的exo -3,3-二氟三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene（7; 13–17％）和4,4-二氟四环[3.3.0.0 2,8 .0 3,6 ]辛烷（5 ; 2-4％ ）。二氯卡宾提供了类似的产物，但相对产率为35（17），51（11）和12％（16）。1，2-内切加成的产物11进一步重排为其烯丙基衍生物12。1,2-少量内此外还发生（2％14 / 15）。二溴卡宾得到主要来自的1,2-重排衍生产品外切（61％20 / 21和1,2-）内加合物（10％23 / 24）。此外，大量的4,4-二溴四环[3.3.0
• Sigmatropic Rearrangements Accompanying the Addition of Dichlorocarbene to Norbornadiene
  作者：Charles W. Jefford、G�rald Bernardinelli、Jean-Claude Rossier、Jacques A. Zuber

  DOI：10.1002/hlca.19820650520

  日期：1982.7.28

  A new product arising from the reaction of dichlorocarbene with norbornadiene, 6endo-(2,2-dichlorovinyl)-cis-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene, is described. It does not arise from the normal exo-l,2-adduct, but possibly originates by sigmatropic rearrangement of an initially formed zwitterionic intermediate.

  描述了一种由二氯卡宾与降冰片二烯反应生成的新产物，即6个内-（2,2-二氯乙烯基）-顺式-双环[3.1.0]己-2-烯。它不是由正常的exo -1,2-加合物产生的，而是可能由最初形成的两性离子中间体的σ重排引起的。