dibutyl 2-hydroxyphenylphosphonate | 129529-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: dibutyl 2-hydroxyphenylphosphonate
• 英文别名: o-dibutoxyphosphorylphenol；Dibutoxyphosphoryl phenol；2-dibutoxyphosphorylphenol
• CAS: 129529-24-4
• 化学式: C₁₄H₂₃O₄P
• 分子量: 286.308
• InChiKey: WASVDBPQRQLFCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl 2-hydroxyphenylphosphonate 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-bis[2-(butoxyhydroxyphosphoryl)phenoxy]-3-oxapentane
  参考文献：
  名称：

  含磷的酸性豆荚作为萃取剂用于回收 f 元素

  摘要：

  比较了多种端基结构不同的含磷酰基酸性荚果在提取铀(vi)、钍(iv)、镧(iii)、钕(III)、钬(III)和镱( III) 从硝酸溶液到 1,2-二氯乙烷：2-[(H2O)(RO)(O)P]-4-R´-C6H4–(OCH2CH2)2–OC6H4–4-R´-2-[ P(O)(RO)(OH)] (1–6)，其中 R = Et，R´ = H (1)，R = Bu，R´ = H (2)，R = R´ = Et (3 ), R = Bu, R´ = Et (4), R = Et, R´ = But (5), and R = Bu, R´ = But (6)。描述了首次获得的podands 2、4和6的合成。在镧系元素存在的情况下，选择性回收 ThIV 和 UVI 的最有效提取剂是 podands 4-6，它在低浓度硝酸下定量提取锕系元素。胶束聚集体 6–90, 7–70,

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0838-1
• 作为产物：
  描述：

  磷酸二丁基苯基脂 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到dibutyl 2-hydroxyphenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Li, Shusen; Wang, Guoquan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 61, # 12, p. 119 - 129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Phosphoryl-Substituted Phenols
  作者：Biquan Xiong、Mei Li、Yanxi Liu、Yongbo Zhou、Changqiu Zhao、Midori Goto、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201300913

  日期：2014.3.10

  been achieved using P(O)H compounds as efficient phosphorylation reagents without the assistance of any ligand. Optically active H‐phosphinates can also act as good substrates in the reaction, giving the (Sp)‐phosphoryl substituted phenolic compounds stereospecifically with retention of configuration at the phosphorus center. Furthermore, it is shown that the migration of phosphorus on O‐aryl phosphonates

  使用P（O）H化合物作为有效的磷酸化试剂，无需任何配体的辅助，即可实现带有铜基的带有不同基团的芳基的铜催化CX活化磷酸化。光学活性的H-次膦酸酯也可以作为反应的良好底物，使（S p）-磷酰基取代的酚类化合物立体定向，并在磷中心保留构型。此外，研究表明，O-芳基膦酸酯上的磷从氧向碳的迁移也立体定向进行，以产生相应的旋光性（R p）-磷酰基取代的酚类化合物，并保留了在磷处的构型通过二异丙基氨基锂（LDA）处理。对于这些反应，提出了合理的机制。