(Z)-2-[1-(4-chlorophenyl)-2-methoxyethenyl]benzaldehyde | 1443464-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-[1-(4-chlorophenyl)-2-methoxyethenyl]benzaldehyde
• CAS: 1443464-10-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: QQEBFOBHGAKPJP-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[1-(4-chlorophenyl)-2-methoxyethenyl]benzaldehyde 在 氢溴酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-2-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）苯甲醛的酸性水解，然后氧化，合成4-芳基异香豆素（= 4-芳基-1H-2-苯并吡喃-1-酮）

  摘要：

  由2-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）-1-溴苯1制备4-芳基香豆素（= 4-芳基-1 H --2-苯并吡喃-1-酮）6。用BuLi和1-甲酰基哌啶连续处理这些溴苯乙烯，得到（E）-和（Z）-2-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）苯甲醛的混合物2。（Z）-异构体的水解 用HBr进行氧化，然后将所得的1 H -2-苯并吡喃-1-醇衍生物4（和5）氧化氯铬酸吡啶鎓（PCC ），得到所需的产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300239
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 、 α-(4-chlorophenyl)-2-bromo-β-methoxystyrene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-[1-(4-chlorophenyl)-2-methoxyethenyl]benzaldehyde 、 (Z)-2-[1-(4-chlorophenyl)-2-methoxyethenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-2-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）苯甲醛的酸性水解，然后氧化，合成4-芳基异香豆素（= 4-芳基-1H-2-苯并吡喃-1-酮）

  摘要：

  由2-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）-1-溴苯1制备4-芳基香豆素（= 4-芳基-1 H --2-苯并吡喃-1-酮）6。用BuLi和1-甲酰基哌啶连续处理这些溴苯乙烯，得到（E）-和（Z）-2-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）苯甲醛的混合物2。（Z）-异构体的水解 用HBr进行氧化，然后将所得的1 H -2-苯并吡喃-1-醇衍生物4（和5）氧化氯铬酸吡啶鎓（PCC ），得到所需的产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300239

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-2-methoxyinden-1-one (<i>Z</i>)-Phenylhydrazones<i>via</i>Hydrobromic Acid-Mediated Cyclization of 2-(1-Aryl-2-methoxyethenyl)benzaldehyde Phenylhydrazones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Wataru Miyatani、Naoki Matsumoto

  DOI：10.1002/hlca.201200277

  日期：2013.2

  2‐(1‐Aryl‐2‐methoxyethenyl)benzaldehydes 2, obtained by successive treatment of 1‐(1‐aryl‐2‐methoxyethenyl)‐2‐bromobenzenes 1 with BuLi and 1‐formylpiperidine, were transformed to the corresponding phenylhydrazones 3 on treatment with PhNHNH2. When these hydrazones were allowed to react with conc. HBr, cyclization, followed by dehydrogenation with air occurred, furnished 3‐aryl‐2‐methoxyinden‐1‐one

  2-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）苯甲醛2，由1-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）的连续处理获得-2-溴苯1用BuLi和1-甲酰基哌啶，转化成相应的苯腙3上用PhNHNH 2处理。当这些与浓溶液反应时。溴化氢，环化，然后进行空气脱氢，得到3-芳基-2-甲氧基茚满1-1 （Z）-苯并azo 4。