1-bromonaphthalen-2-yl pivalate | 1477517-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromonaphthalen-2-yl pivalate
• 英文别名: (1-Bromonaphthalen-2-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1477517-07-9
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₂
• 分子量: 307.187
• InChiKey: AMPJARDJUHIIKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromonaphthalen-2-yl pivalate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 足球烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mg / LiCl的C 60催化制备芳基和杂芳基镁和锌试剂

  摘要：

  加入催化量的C 60富勒烯（3摩尔％）可催化镁插入多环芳族卤化物中，从而可以高收率制备相应的格氏试剂。此外，在C 60富勒烯（3mol％）存在下使用金属盐（Mg，ZnCl 2，LiCl）的混合物可以制备一些官能化的多芳族锌试剂。所得的有机镁和有机锌试剂有效地与亲电子试剂如醛，酰氯，烯丙基溴或芳基碘反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00273
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthyl pivalate 在 aluminum tri-bromide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到1-bromonaphthalen-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过新型 I(iii) 试剂对苯酚进行实用、温和且高效的亲电溴化：PIDA–AlBr3 系统†

  摘要：

  在高效且非常温和的反应条件下开发了一种实用的苯酚和苯酚醚亲电溴化方法。研究了广泛的芳烃，包括苯并咪唑和咔唑核心以及萘普生和扑热息痛等止痛药。新型 I( III ) 基溴化试剂PhIOAcBr通过混合 PIDA 和 AlBr 3易于制备。我们的 DFT 计算表明，这可能是溴化活性物质，它是原位制备的或离心后分离的。制备后 1 个月内证实其在 4°C 下的稳定性，未观察到其反应性显着损失。此外，2-萘酚的克级溴化反应具有优异的产率。即使对于空间位阻底物，也观察到适度良好的反应性。

  DOI：

  10.1039/c8ra02982b

文献信息

• Efficient Syntheses of Korupensamines A, B and Michellamine B by Asymmetric Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Guangqing Xu、Wenzhen Fu、Guodu Liu、Chris H. Senanayake、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/ja409669r

  日期：2014.1.15

  Efficient asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reactions are employed for the first time in total syntheses of chiral biaryl natural products korupensamine A and B in combination with an effective diastereoselective hydrogenation, allowing ultimately a concise and stereoselective synthesis of michellamine B. Chiral monophosphorus ligands L1-3 are effective for the syntheses of a series of functionalized

  高效的不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应首次用于手性联芳基天然产物 korupensamine A 和 B 的全合成，并结合有效的非对映选择性氢化，最终实现了米歇尔胺 B 的简洁立体选择性合成。 手性单磷配体 L1-3通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应以优异的产率和对映选择性（高达 99% ee）合成一系列官能化手性联芳基化合物是有效的。高度极化的 BOP 基团与芳基硼酸偶联物的扩展 π 系统之间存在极性-π 相互作用被认为对于高对映选择性很重要。
• Preparation and Application of Solid, Salt-Stabilized Zinc Amide Enolates with Enhanced Air and Moisture Stability
  作者：Yi-Hung Chen、Mario Ellwart、Georgios Toupalas、Yusuke Ebe、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201700216

  日期：2017.4.10

  various N‐morpholino amides with TMPZnCl⋅LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) and Mg(OPiv)2 in THF at 25 °C provides solid zinc enolates with enhanced air and moisture stability (t1/2 in air: 1–3 h) after solvent evaporation. These enolates undergo Pd‐ and Cu‐catalyzed cross‐couplings with (hetero)aryl bromides as well as allylic and benzylic halides. The arylated N‐morpholino amides were converted into

  在25°C下用TMPZnCl⋅LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）和Mg（OPiv）2在THF中处理各种N-吗啉代酰胺可提供具有增强的空气和湿气稳定性的固体烯醇锌（t 1溶剂蒸发后，在空气中/ 2（1-3小时）。这些烯醇化物与（杂）芳基溴化物以及烯丙基和苄基卤化物经历钯和铜催化的交叉偶联。所述芳基化的N-吗啉代酰胺通过的LaCl转化成各种酮3 ⋅2的LiCl介导的酰基化以格氏试剂。新的固体烯醇化物被用来分六个步骤制备有效的抗乳腺癌药物候选物，总产率为23％。
• Palladium‐Catalyzed Dearomative <i>syn</i> ‐1,4‐Carboamination with Grignard Reagents
  作者：Conghui Tang、Mikiko Okumura、Yunbo Zhu、Annie R. Hooper、Yu Zhou、Yu‐Hsuan Lee、David Sarlah

  DOI：10.1002/anie.201905021

  日期：2019.7.22

  functionalization of simple, nonactivated arenes with Grignard reagents has been established. This one‐pot method features a visible‐light‐mediated [4+2] cycloaddition between an arene and an arenophile, and subsequent palladium‐catalyzed allylic substitution of the resulting cycloadduct with a Grignard reagent. A variety of arenes and Grignard reagents can participate in this process, forming carboaminated

  已经建立了用格氏试剂对简单的非活化芳烃进行钯催化脱芳香功能化的方案。这种一锅法的特点是芳烃和亲仁体之间发生可见光介导的 [4+2] 环加成，然后用格氏试剂对所得环加合物进行钯催化的烯丙基取代。多种芳烃和格氏试剂可以参与该过程，形成具有独特的顺-1,4-选择性的碳胺化产物。此外，脱芳构化产品适合进一步加工，提供功能化的脂环族基序和药效基团。例如，仅通过四次手术，萘就被转化为舍曲林，这是最常用的抗抑郁药之一。最后，该过程也可以以对映选择性方式进行，如萘的去对称化所证明的那样。
• Palladium-Catalyzed Dearomative <i>syn</i>-1,4-Carboamination
  作者：Mikiko Okumura、Alexander S. Shved、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.7b11663

  日期：2017.12.13

  A dearomative 1,4-carboamination of arenes has been achieved using arenophile cycloaddition and subsequent palladium-catalyzed substitution with nonstabilized lithium enolates. This protocol delivers products with exclusive syn-1,4-selectivity and can be also conducted in an asymmetric fashion. The method allows rapid dearomative difunctionalization of simple aromatic compounds into functional small

  芳烃的脱芳基 1,4-碳甲胺化已经使用亲盐环加成和随后的钯催化取代不稳定的烯醇锂实现。该协议提供具有独家 Syn-1,4-选择性的产品，也可以以不对称的方式进行。该方法允许将简单的芳香族化合物快速脱芳基双官能化成适合进一步多样化的功能性小分子。

表征谱图