5-(2-chlorophenyl)-3-methyl-2-phenylfuran | 1443441-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-3-methyl-2-phenylfuran
• CAS: 1443441-70-0
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO
• 分子量: 268.743
• InChiKey: HJHNGTYVLFXNMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯肉桂酸 、 苯丙酮 在 水 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以54%的产率得到5-(2-chlorophenyl)-3-methyl-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  铜催化呋喃的区域选择性合成通过酮的串联环加成与在空气中的不饱和羧酸†

  摘要：

  已经开发了一种催化脱羧环化反应，用于通过在环境空气中将酮与α，β-不饱和羧酸环加成而进行区域选择性合成三取代呋喃。在催化量的铜盐和化学计量的水的组合下，从容易获得的底物中以高收率获得了呋喃衍生物库。在此催化转化中，水起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1039/c4ob01320d

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Synthesis of Multisubstituted Furans by Coupling between Ketones and Aromatic Olefins
  作者：Amrita Dey、Md Ashif Ali、Sourav Jana、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00476

  日期：2017.5.5

  A regioselective synthesis of multisubstituted furan derivatives has been developed via Cu(II)-catalyzed intermolecular annulation of aryl ketones with a wide range of aromatic olefins under ambient air in good yields. This protocol is applicable to both cyclic and acyclic aryl ketones.

  在环境空气下，通过Cu（II）催化芳基酮与多种芳族烯烃的分子间环化反应，已开发出多取代基呋喃衍生物的区域选择性合成方法。该协议适用于环状和无环芳基酮。
• Radical Based Strategy toward the Synthesis of 2,3-Dihydrofurans from Aryl Ketones and Aromatic Olefins
  作者：Togati Naveen、Rajesh Kancherla、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ol502688r

  日期：2014.10.17

  with a wide range of aromatic olefins has been developed. This strategy allowed convenient access to 2,3-dihydrofuran derivatives. The versatility of the protocol is shown by synthesizing α-methyl dihydrofurans, which serve as an intermediate for the synthesis of vitamin B1. In addition, the applicability of the protocol in conjugated systems is demonstrated. A radical pathway was presumed and supported

  已经开发了铜介导的芳族酮与多种芳族烯烃的环化。该策略允许方便地获得2，3-二氢呋喃衍生物。该协议的多功能性通过合成α-甲基二氢呋喃显示出来，α-甲基二氢呋喃用作维生素B1的合成中间体。此外，还证明了该协议在共轭系统中的适用性。假定并支持自由基途径用于芳基酮与烯烃的环化。
• Synthesis of Polysubstituted Furans via Copper-Mediated Annulation of Alkyl Ketones with α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yuzhu Yang、Jinzhong Yao、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol400912v

  日期：2013.7.5

  A novel copper-mediated annulation of alkyl ketones with alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been accomplished. This reaction provides a facile and regio-defined method for the synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans from simple chemical reagents.