[(3R,4S)-4-hydroxyoxolan-3-yl] acetate | 1055318-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(3R,4S)-4-hydroxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1055318-19-8
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: OUSGHEFRPKUEIA-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydroerythritol 2,3-diacetate 生成 [(3R,4S)-4-hydroxyoxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  SEEMAYER, ROBERT;SCHNEIDER, MANFRED P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2359-2360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Desymmetrization of<i>meso</i>-1,2-Hydrocarbon Diols through Acylation and Oxidation
  作者：Christian E. Müller、Daniela Zell、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.200901711

  日期：2009.9.28

  Avoid racemization! Short lipophilic oligopeptides utilizing nucleophilic N‐π‐methyl histidine residues catalyze the desymmetrization of meso‐1,2‐diols with enantiomeric ratios of up to 94:6. Direct one‐pot oxidation, which avoids the well‐known racemization of the monoacylated product, directly leads to α‐acetoxy ketones with enantiomeric ratios of up to 97:3 and 97 % yield.

  避免消旋！利用亲核性N -π-甲基组氨酸残基的短亲脂性寡肽催化对映体比率高达94：6的内消旋1,2-二醇脱对称化。直接一锅氧化避免了单酰化产物的众所周知的外消旋化作用，直接导致对映体比率高达97：3且产率为97％的α-乙酰氧基酮。