N-(naphthalen-1-yl)-2-phenylacrylamide | 65016-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)-2-phenylacrylamide
• 英文别名: N-(1-Naphthyl)-2-phenylpropenamid；N-naphthalen-1-yl-2-phenylprop-2-enamide
• CAS: 65016-19-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: JJDWDACXOCTABK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)-2-phenylacrylamide 在 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (E)-N-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-2-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的N-芳基甲基丙烯酰胺的休战-微笑重排合成反式肉桂酰胺

  摘要：

  在本文中，我们描述了 NHC 催化的N-芳基甲基丙烯酰胺的休战-微笑重排，其能够裂解惰性芳基 C-N 键。通过直接构建C （芳基） -C （烯基）键可以获得一系列反式肉桂酰胺，并且Br，Cl，CN和吡啶基等官能团与NHC催化相容。该反应具有高原子经济性、无过渡金属催化和易于获得的底物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00443c
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酰氯 、 1-萘胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(naphthalen-1-yl)-2-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的N-芳基甲基丙烯酰胺的休战-微笑重排合成反式肉桂酰胺

  摘要：

  在本文中，我们描述了 NHC 催化的N-芳基甲基丙烯酰胺的休战-微笑重排，其能够裂解惰性芳基 C-N 键。通过直接构建C （芳基） -C （烯基）键可以获得一系列反式肉桂酰胺，并且Br，Cl，CN和吡啶基等官能团与NHC催化相容。该反应具有高原子经济性、无过渡金属催化和易于获得的底物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00443c

文献信息

• Dimeric Manganese‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Unsaturated Amides
  作者：Dongping Wang、Jie Dong、Wenjing Fan、Xiang‐Ai Yuan、Jian Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201916305

  日期：2020.5.25

  products can be obtained in moderate to good yields, which offers practical access to five- and six-membered lactams. This protocol has predictable regio- and chemoselectivity, excellent functional group compatibility and ease of operation in air, representing a significant step-forward towards manganese-catalyzed C-C coupling.

  报道了前所未有的Mn（I）催化的不饱和酰胺选择性加氢芳基化和不饱和酰胺与市售有机硼酸的加氢烯基化反应。烯基硼酸已成功地首次用于Mn（I）催化的碳-碳键形成。可以以中等到良好的产率获得各种各样的β-烯基化酰胺产物，这为五元和六元内酰胺提供了实用途径。该方案具有可预测的区域选择性和化学选择性，出色的官能团相容性以及在空气中的易操作性，代表了迈向锰催化CC偶联的重要一步。
• Direct Csp³–H methylenation of 2-arylacetamides using DMF/Me₂NH-BH₃ as the methylene source
  作者：Yuting Liu、Chang-Ling Wang、Hui-Min Xia、Zhijuan Wang、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1039/c9ob00875f

  日期：——

  A direct Csp3–H methylenation of 2-arylacetamides using DMF/Me2NH-BH3 as the methylene source was developed. The formyl group of DMF delivered the carbon and one hydrogen atoms, and the Me2NH-BH3 donated the remaining one hydrogen atom. This protocol offers a new alternative to make useful 2-arylacrylamides from simple starting materials.

  开发了使用DMF / Me 2 NH-BH 3作为亚甲基源的2-芳基乙酰胺的直接Csp 3 -H亚甲基化反应。DMF的甲酰基传递了碳原子和一个氢原子，而Me 2 NH-BH 3则提供了剩余的一个氢原子。该协议为从简单的起始原料制备有用的2-芳基丙烯酰胺提供了新的选择。
• Palladium(II)-catalyzed regioselective carbonylative coupling of aniline derivatives with terminal aryl acetylenes to give acrylamides under syngas conditions
  作者：B. El Ali、A. El-Ghanam、M. Fettouhi、J. Tijani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00899-6

  日期：2000.7

  The carbonylative coupling of aniline derivatives (la-h) with terminal aryl acetylenes (2a, b) catalyzed by Pd(OAc)(2) and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) under syngas conditions affords acrylamide derivatives 3 or 3' in excellent yields and selectivities. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Pd-catalyzed tandem bis-hydroaminocarbonylation of terminal alkynes for synthesis of N-aryl substituted succinimides with involvement of ionic P, O-hybrid ligand
  作者：Kai-Chun Zhao、Yi-Ying Zhuang、Tian-Hong Jing、Guang-Hui Shi、Lin Guo、Xiao-Li Zhao、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.12.006

  日期：2023.1