1-o-chlorophenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 304463-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-o-chlorophenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 304463-94-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: QLGXAXNWOPWODL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-o-chlorophenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-(2-氯-苯基)-3,4-二氢-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  溶剂促进的四氢异喹啉在没有催化剂和氢受体的情况下高度选择性的脱氢

  摘要：

  描述了一种不寻常的溶剂DMF促进的1-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉脱氢反应，合成环亚胺。这种对环境友好的反应不需要任何金属催化剂，氧化剂或氢受体。可以以良好的产率和优异的化学选择性获得各种结构变化的3，4-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.008
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯-苯基)-3,4-二氢-异喹啉 在 钾硼氢 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-o-chlorophenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抑制某些1-o-氯苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的血小板聚集。

  摘要：

  在临床试验中基于噻氯匹定作为抑制血小板聚集的ADP受体拮抗剂有效，并在发现（+/-）-1,2-取代的-7-磺酰胺/酰胺-1,2,3,4-四氢异喹啉（11- 31）抑制血小板聚集，设计并合成了一系列（+/-）-1-邻氯苯基-2-取代的四氢异喹啉衍生物。四个类似物被证明是潜在的抗血小板凝集剂，而抑制ADP诱导的人血小板凝集的化合物9（TQP-3，正在申请专利）最具活性，其IC50值约为0.206 nM。化合物2比化合物1（类型I）与噻氯匹定更具活性。这是因为在化合物1中存在空间障碍，并且化合物2的邻氯基团可以与噻氯匹定的邻氯基团起相同的作用。另一方面，在2-取代的苯甲酰基的不同位置具有不同的取代基，它们对血小板聚集的抑制作用是不同的。这些具有m-取代基团（5、7、9）的化合物比具有o-取代基团（4、6）或p-取代基团（3、8）的化合物显示出更高的IC50值，以抑制ADP诱导的人血小板凝集。观察

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.028

文献信息

• Synthesis of racemic 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and their resolution
  作者：E. Suna、P. Trapencieris

  DOI：10.1007/bf02256866

  日期：2000.3
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Tempero Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2736332A1

  公开（公告）日：2014-06-04
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES
  申请人：TEMPERO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013019653A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORy) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.