2-azido-5-nitrophenol | 33354-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-azido-5-nitrophenol
• 英文别名: 2-azido-5-nitro-phenol
• CAS: 33354-57-3
• 化学式: C₆H₄N₄O₃
• 分子量: 180.123
• InChiKey: SBKGRUZVMOLCAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-nitrophenol 在 [5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato]cobalt(II) 、 苯乙炔 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以10%的产率得到C₁₂H₈N₄O₆
  参考文献：
  名称：

  卟啉钴（III）“氮杂自由基”反应性；氢原子从邻位 YH 取代基转移到与钴结合的芳基腈中间体 (Y = O, NH) 的腈部分

  摘要：

  在钴 (II) 卟啉催化的金属自由基反应领域，有机叠氮化物已成为成功的氮烯转移试剂。为了在 Co(II) 卟啉催化的氮烯转移反应中使用邻位 YH 取代的 (Y = O, NH) 芳基叠氮化物，意外的氢原子转移 (HAT) 从邻位的 OH 或 NH2 基团转移到观察到关键自由基中间体的氮烯部分。这导致反应性邻亚氨基醌类 (Y = O) 和苯二亚胺 (Y = NH) 物质的形成。这些中间体在非催化反应中转化为后续产物，这是这些游离有机化合物的典型特征。因此，观察到的反应阻止了预期的钴介导的氮烯自由基中间体与炔烃或烯烃的催化自由基型偶联。尽管如此，观察到的反应为过渡金属氮烯自由基中间体的反应性提供了有价值的见解，并以催化方式从邻位 YH 取代的芳基叠氮化物获得邻位亚氨基醌和苯二亚胺中间体。后者可用作一锅法催化转化的中间体。从邻羟基芳基叠氮化物底物可以高产率合成吩嗪酮和苯并恶嗪。从邻氨基芳基叠氮化

  DOI：

  10.3390/molecules21020242
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.34h， 以95%的产率得到2-azido-5-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  由环诱导的5-碘-1,2,3-三唑向2-（1-氨基烷基）苯并恶唑的级联转化

  摘要：

  （5-碘-1,2,3-三唑基）苯酚的碱介导环化被提出为通过稠合杂环的电环开环原位产生重氮亚胺的新合成策略。铜催化的中间体重氮烷的胺化反应被用于开发一种有效的级联方法来官能化苯并恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01755

文献信息

• Efficient Conversion of Aromatic Amines into Azides:  A One-Pot Synthesis of Triazole Linkages
  作者：Karine Barral、Adam D. Moorhouse、John E. Moses

  DOI：10.1021/ol070527h

  日期：2007.4.1

  preparation of aromatic azides and their application in the Cu(I)-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition ("click reaction") is described. The synthesis of aromatic azides from the corresponding amines is accomplished under mild conditions with tert-butyl nitrite and azidotrimethylsilane. 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles were obtained in excellent yields from a variety of aromatic amines without

  [反应：见正文]描述了一种有效且改进的制备芳族叠氮化物的方法，及其在Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（“点击反应”）中的应用。由相应的胺合成芳香族叠氮化物是在温和的条件下用亚硝酸叔丁酯和叠氮基三甲基硅烷完成的。从各种芳族胺以优异的产率获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑，而无需分离叠氮化物中间体。
• FeCl3–NaI mediated reactions of aryl azides with 3,4-dihydro-2H-pyran: a convenient synthesis of pyranoquinolines
  作者：Ahmed Kamal、B. Rajendra Prasad、A. Venkata Ramana、A. Hari Babu、K. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.146

  日期：2004.4

  The tetrahydroquinoline moiety is an important structural component of a number of natural products. The reaction of aryl azides with 3,4-dihydro-2H-pyran in the presence of FeCl3–NaI affords the corresponding tetrahydroquinoline derivatives in an efficient manner. Most of the cyclizations exhibited cis selectivity.

  四氢喹啉部分是许多天然产物的重要结构组分。芳基叠氮化物与3,4-二氢-2 H-吡喃在FeCl 3 -NaI存在下的反应以有效的方式提供了相应的四氢喹啉衍生物。大多数环化表现出顺式选择性。
• Optimization of the anti-cancer activity of the phosphatidylinositol-3 kinase pathway inhibitor PITENIN-1: switching thiourea with 1,2,3-triazole
  作者：Yadagiri Kommagalla、Sinziana Cornea、Robert Riehle、Vladimir Torchilin、Alexei Degterev、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c4md00109e

  日期：——

  We previously reported encouraging in vitro and in vivo anti-cancer activity of N-((3-chloro-2-hydroxy-5-nitrophenyl)carbamothioyl)benzamide (termed PITENIN-1). In the current work, we describe the structure–activity relationship study of the PIT-1 series, based on the replacement of a central thiourea unit with 1,2,3-triazole, which leads to increased liver microsomal stability, drug likeness and toxicity towards cancer cells.

  我们曾报道过 N-((3-氯-2-羟基-5-硝基苯基)氨基硫酰基)苯甲酰胺（称为 PITENIN-1）令人鼓舞的体外和体内抗癌活性。在目前的工作中，我们描述了 PIT-1 系列的结构-活性关系研究，其基础是用 1,2,3-三唑取代中央硫脲单元，从而提高肝微粒体稳定性、药物相似性和对癌细胞的毒性。
• Domino assembly of dithiocarbamates <i>via</i> Cu-catalyzed denitrogenative thiolation of iodotriazole-based diazo precursors
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Rinat H. Sultanov、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/d2ob00909a

  日期：——

  represents a Cu-catalyzed three-component reaction between readily available 5-iodo-1,2,3-triazoles, amines, and CS2. The cascade transformation is based on a denitrogenative coupling of in situ formed dithiocarbamic acids with diazo intermediates, generated via annulation-triggered triazole ring-opening. This method is applicable to nucleophilic secondary amines and features good functional group compatibility

  已经开发了一种有效的多米诺骨牌方法来组装带有二硫代氨基甲酸酯部分的苯并恶唑和邻氨基苯甲酰胺。所提出的路线代表了容易获得的 5-iodo-1,2,3-triazoles、胺和 CS 2之间的 Cu 催化的三组分反应。级联转化基于原位形成的二硫代氨基甲酸与重氮中间体的脱氮偶联，通过环化触发的三唑开环产生。该方法适用于亲核仲胺，具有良好的官能团相容性。
• Synthesis of Bench‐stable Polycyclic Organophosphorus Heterocycles via Staudinger‐type Annulations of <i>ortho</i>‐Azidophenols
  作者：Zhenguo Wang、Wenjun Luo、Zhi‐Wei Li、Keshu Yin、Mingjie Wei、Le Li

  DOI：10.1002/chem.202302834

  日期：2024.3

  Most penta-coordinated organophosphorus compounds are not bench-stable. To stabilize penta-coordinated P(V) species, phosphorus-containing polycyclic structures have been introduced. Herein, we report two novel bench-stable polycyclic P(V) heterocycles, benzo-benzo-1,2,3-thiazaphospholo-1,3,2-oxazaphosphole (B-B-TAP-OAP) and benzo-benzo-1,2-azaphospholo-1,3,2-oxazaphosphol-12-one (B-B-AP-OAP), that

  大多数五配位有机磷化合物都不稳定。为了稳定五配位 P(V) 物质，引入了含磷多环结构。在此，我们报道了两种新型的实验室稳定的多环P(V)杂环，苯并-苯并-1,2,3-噻氮磷酰-1,3,2-恶氮磷( BB-TAP-OAP )和苯并-苯并-1,2 -氮磷酰基-1,3,2-恶氮磷酰-12-酮 ( BB-AP-OAP )，可以通过邻叠氮酚与邻膦基芳烃磺酰氟或邻膦基苯甲酸甲酯的施陶丁格环化反应制备。