isoancistrocladine | 32221-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoancistrocladine
• 英文别名: (1R,3S)-5-(4,5-dimethoxy-2-methylnaphthalen-1-yl)-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol
• CAS: 32221-59-3；36209-88-8；56688-90-5；57030-01-0
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: XUFOYASAFNKRRE-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoancistrocladine 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,3S)-5-(4,5-Dimethoxy-2-methyl-naphthalen-1-yl)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的趋同合成：（+）-O-甲基抗蒽啉的全合成。

  摘要：

  描述了萘基异喹啉生物碱抗艾替考林（2）的甲基醚衍生物2a的高度收敛的合成。关键步骤涉及在手性恶唑啉3和衍生自旋光四氢异喹啉8的格利雅试剂4之间的立体选择性联芳基偶联。然后将阻转异构体混合物转化为可分离的乙酰胺11和12，以16:84的比例获得三个步骤的总产率为32％。然后，将主要的阻转异构体12转化为O-甲基蒽环茶碱（2a），该产物与衍生自相关生物碱抗金花环素（14）的半合成样品相同。

  DOI：

  10.1021/jo9607119
• 作为产物：
  描述：

  (-)-ancistrocladinine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以29%的产率得到isoancistrocladine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Ancistrocline, a naphthylisoquinoline alkaloid from Ancistrocladus tectorius

  摘要：

  The completion of the structural elucidation of (+)-ancistrocline, a naphthylisoquinoline alkaloid from Ancistrocladus tectorius, by partial synthesis from the known alkaloid, ancistrocladinine, is described. By this transformation, the constitution of (+)-ancistrocline is confirmed, and its stereostructure established as IR,3S,5S.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83505-s

文献信息

• (+)-Ancistrocline, a naphthylisoquinoline alkaloid from Ancistrocladus tectorius
  作者：Gerhard Bringmann、Lioba Kinzinger

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83505-s

  日期：1992.9

  The completion of the structural elucidation of (+)-ancistrocline, a naphthylisoquinoline alkaloid from Ancistrocladus tectorius, by partial synthesis from the known alkaloid, ancistrocladinine, is described. By this transformation, the constitution of (+)-ancistrocline is confirmed, and its stereostructure established as IR,3S,5S.
• Convergent Synthesis of Naphthylisoquinoline Alkaloids:  Total Synthesis of (+)-<i>O</i>-Methylancistrocline
  作者：Phung Chau、Ivona R. Czuba、Mark A. Rizzacasa、Gerhard Bringmann、Klaus-Peter Gulden、Manuela Schäffer

  DOI：10.1021/jo9607119

  日期：1996.1.1

  A highly convergent synthesis of the methyl ether derivative 2a of the naphthylisoquinoline alkaloid ancistrocline (2) is described. The key step involves a stereoselective biaryl coupling between the chiral oxazoline 3 and the Grignard reagent 4 derived from the optically active tetrahydroisoquinoline 8. The atropisomeric mixture was then converted to the separable acetamides 11 and 12, which were

  描述了萘基异喹啉生物碱抗艾替考林（2）的甲基醚衍生物2a的高度收敛的合成。关键步骤涉及在手性恶唑啉3和衍生自旋光四氢异喹啉8的格利雅试剂4之间的立体选择性联芳基偶联。然后将阻转异构体混合物转化为可分离的乙酰胺11和12，以16:84的比例获得三个步骤的总产率为32％。然后，将主要的阻转异构体12转化为O-甲基蒽环茶碱（2a），该产物与衍生自相关生物碱抗金花环素（14）的半合成样品相同。