N-oxyphenolindophenol | 46700-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-oxyphenolindophenol
• 英文别名: 4-Phenol-indophenol-N-oxid；[1,4]benzoquinone-mono-[N-(4-hydroxy-phenyl)-oxime ]；[1,4]Benzochinon-mono-[N-(4-hydroxy-phenyl)-oxim]；N-(4-Oxy-phenyl)-chinonimid-N-oxyd；Benzochinon-(1.4)-monoxim-N-(4-oxy-phenylaether)；Indophenol-N-oxyd；N-(4-hydroxyphenyl)-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-imine oxide
• CAS: 46700-12-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: JEIMBCWSRHNRGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-oxyphenolindophenol 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-oxyphenolindophenyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosides having chromophores as substrates for sensitive enzyme analysis. II. Synthesis of phenolindophenyl-.BETA.-D-glucopyranosides having an electron-withdrawing substituent as substrates for .BETA.-glucosidase.

  摘要：

  通过两条途径合成了五种葡萄糖苷：罗丹明基（1）、罗沙朱林基（2）、N-氧化苯酚吲哚苯基（3）、苯酚吲哚-3'-氟苯基（4）和苯酚吲哚-3'-氮苯基-β-D-葡萄糖苷（5）。化合物1、2和3通过直接糖苷化苯酚吲哚苯酚合成。化合物4和5通过4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷（11和15）与对苯醌的缩合反应合成。这些葡萄糖苷（1-4）被β-葡萄糖苷酶水解，生成显示出高吸光度（ε : 22000-39000）的蓝色产物，被认为是β-葡萄糖苷酶检测的潜在底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3466
• 作为产物：
  描述：

  靛酚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73.5%的产率得到N-oxyphenolindophenol
  参考文献：
  名称：

  Glycosides having chromophores as substrates for sensitive enzyme analysis. II. Synthesis of phenolindophenyl-.BETA.-D-glucopyranosides having an electron-withdrawing substituent as substrates for .BETA.-glucosidase.

  摘要：

  通过两条途径合成了五种葡萄糖苷：罗丹明基（1）、罗沙朱林基（2）、N-氧化苯酚吲哚苯基（3）、苯酚吲哚-3'-氟苯基（4）和苯酚吲哚-3'-氮苯基-β-D-葡萄糖苷（5）。化合物1、2和3通过直接糖苷化苯酚吲哚苯酚合成。化合物4和5通过4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷（11和15）与对苯醌的缩合反应合成。这些葡萄糖苷（1-4）被β-葡萄糖苷酶水解，生成显示出高吸光度（ε : 22000-39000）的蓝色产物，被认为是β-葡萄糖苷酶检测的潜在底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3466

文献信息

• Meyer,K.H.; Elbers, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 342
  作者：Meyer,K.H.、Elbers

  DOI：——

  日期：——
• Meyer,K. H.; Elbers, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 343
  作者：Meyer,K. H.、Elbers

  DOI：——

  日期：——
• Products of the Photochemical Decomposition of N,N'-Disubstituted p-Quinonediimine-N,N'-dioxides
  作者：C. J. Pedersen

  DOI：10.1021/ja01575a050

  日期：1957.9