8-Bromo-1,3-dimethyl-7-(2,3-epithiopropyl)xanthine | 122773-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-Bromo-1,3-dimethyl-7-(2,3-epithiopropyl)xanthine
• 英文别名: 8-Bromo-1,3-dimethyl-7-(thiiran-2-ylmethyl)-3,7-dihydro-1h-purine-2,6-dione；8-bromo-1,3-dimethyl-7-(thiiran-2-ylmethyl)purine-2,6-dione
• CAS: 122773-84-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₄O₂S
• 分子量: 331.193
• InChiKey: KBKYBYOSVVEQLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Bromo-1,3-dimethyl-7-(2,3-epithiopropyl)xanthine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-7-(piperidin-1-ylmethyl)-6,7-dihydrothiazolo[2,3-f]purine-2,4-(1H,3H)-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[2,3-f]嘌呤衍生物及其类似物的合成及抗糖尿病活性

  摘要：

  合成了噻唑并[2, 3-f]嘌呤衍生物及其类似物——二氢噻唑并[2, 3-f]嘌呤、7-(thietan-3-yl)嘌呤和8-(2-羟基丙硫基)嘌呤衍生物。这里合成的化合物对使用葡萄糖的蛋白质糖化反应没有影响；它们对糖原磷酸化酶的抑制作用较弱；他们没有血液流变学活动。发现了降血压活性大于地巴唑的物质。许多物质的降血糖作用比氯丙胺和 Adebit 的作用更大。两种化合物抑制二肽基肽酶-4，但活性低于参考药物维格列汀。

  DOI：

  10.1007/s11094-017-1649-5
• 作为产物：
  描述：

  potassium salt of 8-bromo-1,3-dimethylxanthine 、 2-(氯甲基)环硫乙烷 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  XALIULLIN, F. A.;KATAEV, V. A.;STROKIN, YU. V., 1988) 5 S., VINITI, 8223-B88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and hypoglycemic activity of derivatives of 2,3-dihydrothiazolo[2,3-t]xanthine
  作者：F. A. Khaliullin、Zh. V. Mironenkova、A. Zh. Gil'manov、E. G. Davletov、Yu. V. Strokin

  DOI：10.1007/bf02219204

  日期：1994.9

  Condensed derivatives of xanthine, particularly thiazolo[2,3-f]xanthines possess diverse biological activities [1-4]. We developed a new general route for the synthesis of 2-substituted 3-dihydrothiazolo[2,3-f]xanthines and began a systematic study of their pharmacological properties. This work involves a search for hypoglycemic materials in these compounds. The synthesis of these derivatives of 2,3-dihydrothiazolo[2

  黄嘌呤的缩合衍生物，特别是噻唑并 [2,3-f] 黄嘌呤，具有多种生物活性 [1-4]。我们开发了合成 2-取代 3-二氢噻唑并 [2,3-f] 黄嘌呤的新通用路线，并开始对其药理特性进行系统研究。这项工作涉及在这些化合物中寻找降血糖物质。这些 2,3-二氢噻唑并[2,3-f] 黄嘌呤 (IIa-e) 衍生物的合成是通过 8-溴-1,3-二甲基-7-(2,3-环硫丙基)黄嘌呤 (I) 与各种胺。通过将起始试剂在乙醇或 i-PrOH 中煮沸 3-6 小时获得二氢噻唑黄嘌呤类化合物 IIa-d。与其他胺相比，对甲苯胺在这些条件下不与黄嘌呤 I 反应，这显然与其作为代表性芳香胺的低亲核性有关。将黄嘌呤 I 与对甲苯胺在 DMF 中煮沸成功地获得了二氢噻唑黄嘌呤 IIe。化合物IIc和IId以其氢溴酸盐的形式被分离。合成化合物的结构由其元素分析数据和1H NMR和质谱证实。二氢噻唑黄嘌呤 II ce
• 8-halo-1,3-dimethyl-7-(thiiran-2-ylmethyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-diones, model thiiranes for investigating reactions with nucleophiles
  作者：F. A. Khaliullin、E. E. Klen

  DOI：10.1134/s1070428009110207

  日期：2009.11

  For the study of thiirane reactions with nucleophiles 8-halo-1,3-dimethyl-7-(thiiran-2-ylmethyl)-3,7dihydro-1H-purine-2,6-diones that did not form polymeric products through intramolecular heterocyclization into dihydrothiazolopurine derivatives were selected as model compounds. The possibility to employ the model thiiranes for the study of reactions with various nucleophiles was demonstrated.
• Reactions of 1,2,4-triazole derivatives with a “model” thiirane
  作者：E. E. Klen、F. A. Khaliullin

  DOI：10.1134/s1070428010050155

  日期：2010.5

  Reactions of 3-mono- and 3,5-disubstituted 1,2,4-triazoles with a "model" thiirane, 8-bromo-1,3-dimethyl-7-(thiiran-2-ylmethyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-diones proceed at the positions N(1) and N(2) of the triazole ring and yield 7-(5-R-3-R'-1,2,4-triazol-1-yl)methyl- and/or 7-(5-R'-3-R-1,2,4-triazol-1-yl)methyl-1,3-dimethyl-6,7-dihydro[1,3]thiazolo[2,3-f]-purine-2,4-(1H,3H)-diones. 3-Methylsulfonyl-1,2,4-triazole reacted regiospecifically at the position N(1) forming 1,3-dimethyl-7-[(3-methyl-sulfonyl-1,2,4-triazole-1-yl)-methyl]-6,7-dihydro[1,3]thiazolo-[2,3-f]purine-2,4(1H,3H)-dione.
• Synthesis of 2-aminomethyl derivatives of dihydrothiazolo[2,3-f]xanthine
  作者：F. A. Khaliullin、Yu. V. Strokin、V. A. Kataev

  DOI：10.1007/bf00472522

  日期：1991.6
• Strokin, Yu. V.; Khaliullin, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 5, p. 1009 - 1010
  作者：Strokin, Yu. V.、Khaliullin, F. A.

  DOI：——

  日期：——