(8R,9aS)-2-((1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3,3-dioxido-1-oxooctahydropyrrolo[2,1-d][1,2,5]thiadiazepin-8-yl 4-methylbenzoate | 1508266-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (8R,9aS)-2-((1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3,3-dioxido-1-oxooctahydropyrrolo[2,1-d][1,2,5]thiadiazepin-8-yl 4-methylbenzoate
• CAS: 1508266-16-7
• 化学式: C₂₆H₂₉N₅O₅S
• 分子量: 523.613
• InChiKey: HCZWUJLYLRZJEM-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8R,9aS)-8-hydroxy-2-(prop-2-yn-1-yl)hexahydropyrrolo[2,1-d][1,2,5]thiadiazepin-1(2H)-one 3,3-dioxide 在 1-羟基苯并三唑 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (8R,9aS)-2-((1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3,3-dioxido-1-oxooctahydropyrrolo[2,1-d][1,2,5]thiadiazepin-8-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Rapid, Scalable Assembly of Stereochemically Rich, Mono- and Bicyclic Acyl Sultams

  摘要：

  A one-pot, sequential protocol is reported that involves complementary ambiphile pairing (CAP) of a vinyl sulfonamide with a variety of unprotected amino acids via aza-Michael addition and subsequent intramolecular amidation. The method generates diverse, sp(3)-rich mono- and bicyclic acyl sultams in a highly scalable manner. Modular pairing of stereochemically rich building blocks allows quick access to all possible isomers. Extension to include one-pot, sequential 3-, 4-, and 5-multicomponent protocols is also discussed.

  DOI：

  10.1021/ol403070w