tert-butyl (2-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)carbamate | 1449461-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl (2-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)carbamate
• CAS: 1449461-68-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: VXWGRIZQTROYAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)carbamate 在 (L)-2-{diphenyl[(triphenylsilyl)oxy]methyl}pyrrolidine 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,1aS,4aR,10S,10aR)-11-phenethyl-2-phenyl-1,1a,4,4a-tetrahydro-10H-10,1-(epiminomethano)cyclopropa[k]xanthene
  参考文献：
  名称：

  具有 Norcarane 支架的功能化 trans-Diels-Alder 产品的直接有机催化对映选择性途径

  摘要：

  提出了一种通过有机催化构建 trans-Diels-Alder 支架的对映选择性方法，具有优异的选择性、高产率和多达五个连续的立体中心。该反应概念整合了卤素效应和新发现的拟卤素效应，以指导内选择性、仲胺催化的 Diels-Alder 反应，从而允许随后形成具有降蒎烯骨架的反式 Diels-Alder 环加合物。该方法依赖于原位生成的三烯胺与 α-溴化或 α-伪卤化烯酮之间的反应，以形成短暂的顺式 Diels-Alder 中间体。由（伪）卤素效应增强的内过渡态设置了立体化学，允许随后的 S N在三级中心进行类似 2 的反应以获得 trans-Diels-Alder 支架。该机制得到了实验结果和计算研究的研究和支持。

  DOI：

  10.1002/anie.202106598

文献信息

• Organocatalytic enantioselective conjugate addition–cyclization domino reactions of o-N-protected aminophenyl α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Seungpyeong Heo、Shinae Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.031

  日期：2013.9

  useful tetrahydroquinolines has been developed through the asymmetric organocatalytic conjugate addition–cyclization reaction of malonates with o-N-protected aminophenyl α,β-unsaturated aldehydes using a diphenylprolinol TMS ether as an organocatalyst followed by reductive deoxygenation. This novel protocol allows for the formation of 4-substituted chiral tetrahydroquinolines, which are not easily accessible

  通过使用二苯基脯氨醇TMS醚作为有机催化剂，通过丙二酸酯与oN保护的氨基苯基α，β-不饱和醛的丙二酸酯的不对称有机催化共轭加成-环化反应，开发了对生物有用的四氢喹啉的高度对映选择性合成。该新颖的方案允许形成4-取代的手性四氢喹啉，使用其他方法不易获得该4-取代的手性四氢喹啉，其具有高的产率和高的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Asymmetric Organocatalyzed Reaction Sequence To Synthesize Chiral Bridged and Spiro-Bridged Benzofused Aminals via Divergent Pathways
  作者：Ying-Han Chen、Xue-Jiao Lv、Zhi-Hao You、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01874

  日期：2019.7.19

  asymmetric organocatalysis-triggered reaction sequence is developed. 2-Hydroxy cinnamaldehydes and cyclic N-sulfonyl ketimines were both used as multisite substrates (more than two reactive sites) to access structurally diverse chiral bridged and spiro-bridged benzofused aminal derivatives, where an inseparable equilibrating mixture of isomers can be regioselectively converted into bridged benzofused

  开发了一种高效的不对称有机催化触发的反应序列。2-羟基肉桂醛和环状N-磺酰基酮亚胺均用作多位底物（两个以上的反应位点），以访问结构多样的手性桥联和螺桥联苯并氨基衍生物，在该异构体中不可分离的平衡混合物可以区域选择性地转化为桥联通过发散途径具有不同环连接性的苯并稠合的缩醛胺。提出了几种桥接的缩醛胺的立体选择性转化。
• Construction of chiral cyclopropane-fused tetrahydroquinolines: enantioselective organocatalytic Michael/alkylation domino reaction and one-pot aza-cyclization
  作者：Cheolwoong Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.09.003

  日期：2014.10

  An asymmetric two-step approach toward the synthesis of chiral cyclopropane-fused tetrahydroquinolines is described. In this synthesis, an asymmetric organocatalytic Michael/alkylation domino reaction of dialkyl bromomalonates with o-N-protected aminophenyl α,β-unsaturated aldehydes allows the process to proceed efficiently to afford the corresponding 2-formylcyclopropane products in good yields and

  朝向手性环丙烷稠合四氢喹啉的合成的非对称的两步法进行说明。在该合成中，的不对称有机催化迈克尔/烷基化反应多米诺二烷基bromomalonates与ö - ñ -保护的氨基苯基α，β不饱和醛使处理有效地进行，得到相应的2-甲酰基制品以良好的收率和高对映选择性（高达97％ee）的。另外，涂敷了用于手性环丙烷稠合四氢喹啉的形成为2甲酰基环加合物的DBU介导的氮杂环化单罐方法。