12-Hydroxy-1.2.3.4.11.12-hexahydro-xanthen | 22081-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12-Hydroxy-1.2.3.4.11.12-hexahydro-xanthen
• 英文别名: 1,2,3,4,9,9a-hexahydroxanthen-4a-ol
• CAS: 22081-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QBPZHECNPBJOJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Hydroxy-1.2.3.4.11.12-hexahydro-xanthen 在 sodium 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 trans-2-(2-hydroxybenzyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Moreau,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1362 - 1367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四甲基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 12-Hydroxy-1.2.3.4.11.12-hexahydro-xanthen
  参考文献：
  名称：

  强碱性烯醇盐的Michael加成反应，以邻-Quinone甲基化物

  摘要：

  据报道，在无水氟化物的作用下，由甲硅烷基化的前体在一个反应​​烧瓶中原位生成酮或酯的烯醇化物和邻-醌甲基化物（o -QMs）。通过一次实验室操作，即可将反应伙伴连接起来，以32-94％的收率得到各种β-（2-羟苯基）-羰基化合物。o -QM的中间性通过使用烯醇盐前体和常规烷基卤化物作为竞争性烷基化剂的控制实验以及由未恢复芳香族体系的共轭物加成分离的1,5-二羰基产物的支持得到支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00972