N-(1-acetylindolin-7-yl)naphthalene-2-sulfonamide | 1612872-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-acetylindolin-7-yl)naphthalene-2-sulfonamide
• 英文别名: N-(1-acetyl-2,3-dihydroindol-7-yl)naphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 1612872-91-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 366.441
• InChiKey: RFYKATKLJOUVBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(1-acetylindolin-7-yl)naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的吲哚啉C7酰胺化反应？磺酰叠氮化物的H键

  摘要：

  开发了钌催化的二氢吲哚CH键与磺酰叠氮化物的C7酰胺化反应。该程序可合成多种7-氨基取代的二氢吲哚，可用于制药。良好的功能公差以及温和的条件是该方法的突出特点。

  DOI：

  10.1002/chem.201304236

文献信息

• Ir^III-Catalyzed Direct C-7 Amidation of Indolines with Sulfonyl, Acyl, and Aryl Azides at Room Temperature
  作者：Wei Hou、Yaxi Yang、Wen Ai、Yunxiang Wu、Xuan Wang、Bing Zhou、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/ejoc.201403355

  日期：2015.1

  procedure for an IrIII-catalyzed C-7 selective C–H amidation and amination of indolines is reported. The reaction exhibits good functional group tolerance, requires no external oxidants, and releases N2 as the single byproduct, thus providing an environmentally benign, readily scalable method for the synthesis of 7-aminoindolines. More importantly, acyl, sulfonyl, and aryl azides can be employed as

  报道了 IrIII 催化的 C-7 选择性 C-H 酰胺化和二氢吲哚胺化的一般程序。该反应表现出良好的官能团耐受性，不需要外部氧化剂，并释放出作为单一副产物的 N2，从而为合成 7-氨基二氢吲哚提供了一种环境友好、易于扩展的方法。更重要的是，在非常温和和 pH 值中性的反应条件（即室温）下，酰基、磺酰基和芳基叠氮化物可用作该 C-H 酰胺化反应中的氨基源，以提供 N-（7-二氢吲哚基）酰胺， N-(7-二氢吲哚基)-磺酰胺和 N-(7-二氢吲哚基) 芳基胺的产率非常好。此外，还开发了 7-氨基吲哚的一锅合成法。总体而言，该程序稳健、可靠且在空气中兼容。