dioscin octaacetate | 19083-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dioscin octaacetate
• 英文别名: (25R)-3β-[O³,O⁶-diacetyl-O²,O⁴-bis-(tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranosyloxy]-spirost-5-ene；(25R)-3β-[O³,O⁶-Diacetyl-O²,O⁴-bis-(tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranosyloxy]-spirost-5-en
• CAS: 19083-01-3
• 化学式: C₆₁H₈₈O₂₄
• 分子量: 1205.36
• InChiKey: LXNNNUMSZDUZPN-RUGFKQHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  284.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 dioscin octaacetate 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 20.0h， 以81%的产率得到23-acetyl-16β-acetoxy-22,26-epoxycholesta-5,22-dien-3β-yl-O-[(2,3,4-triacetyl)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-(2,3,4-triacetyl)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-O-(3,6-diacetyl)-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  龙血树和克劳斯次级代谢产物的细胞毒性及其半合成类似物

  摘要：

  发现龙血树的MeOH提取物对某些癌细胞系显示出显着的细胞毒性。该提取物的系统植物化学研究导致了十种次级代谢产物的分离和结构解析，包括五种螺固烷（1-5）和一种呋喃烷（6）甾体皂苷。此外，还通过反应制备了由trillin（1），薯os皂甙元A（2）和薯os皂甙（4）制备的一些乙酰化螺环烷类似物和三个以前未报告的具有22,26epoxycholesta-5,22-diene骨架的衍生物（15-17）。用ZnCl2 / Ac2O。在分离的和半合成的化合物中，薯os皂素对A549，Jurkat和Skov-3细胞显示出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.42、1.70和1.90μg/ mL。值得注意的是，生物活性化合物的乙酰化导致半合成的衍生物，不幸的是该衍生物没有任何活性。这是关于龙血树的植物化学和药理研究的第一份报告。

  DOI：

  10.25135/rnp.54.17.03.050
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 dioscin octaacetate
  参考文献：
  名称：

  Tsukamoto et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 984,985

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Conversion of Spirostan Saponin into Furostan Saponin:  Synthesis of Methyl Protodioscin and Its 26-Thio-analogue
  作者：Ming Li、Biao Yu

  DOI：10.1021/ol060594w

  日期：2006.6.1

  A facile approach for the conversion of a spirostan saponin into its furostan counterpart, as illustrated by the transformation of dioscin to methyl protodioscin (and its 26-thio-analogue), has been developed.
• Steroidal Sapogenins. III. Structure of Steroidal Saponins²
  作者：Edward S. Rothman、Monroe E. Wall、C. Roland Eddy

  DOI：10.1021/ja01136a012

  日期：1952.8