5-[(E)-2-phenylethenyl]-2-benzofuran-1(3H)-one | 1370448-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-[(E)-2-phenylethenyl]-2-benzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (E)-5-styrylisobenzofuran-1(3H)-one
• CAS: 1370448-96-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: AYPSVCXIBXBRIK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(phenylethynyl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到5-[(E)-2-phenylethenyl]-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  两室反应器中直接反式选择性钌催化的炔烃还原和连续流动

  摘要：

  据报道，使用可商购的氢化钌配合物，在低氢压力和低反应温度下有效的炔烃的反式选择性氢化。可以耐受各种官能团的发达反应条件是在两室设置下利用异位产生的氢气进行的。反应设置非常适合氘标记。的反式-选择性氢化外推至一个转移氢化协议，采用连续流动仅为10分钟的保留时间的填充床固定化钌氢化催化剂。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01045

文献信息

• Efficient Water Reduction with sp³ -sp³ Diboron(4) Compounds: Application to Hydrogenations, H-D Exchange Reactions, and Carbonyl Reductions
  作者：Mathias Flinker、Hongfei Yin、René W. Juhl、Espen Z. Eikeland、Jacob Overgaard、Dennis U. Nielsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201709685

  日期：2017.12.11

  demonstrated by conducting a series of selective reductions of alkynes and alkenes, and hydrogen–deuterium exchange reactions using two‐chamber reactors. Finally, as the water reduction reaction generates an intermediate borohydride species, a range of aldehydes and ketones were reduced by using water as the hydride source.

  合成了一系列结晶的sp 3 -sp 3 diboron（4）化合物，它们显示出促进形成二氢的水的简便还原。通过对乙炔和烯烃进行一系列的选择性还原，以及使用两室反应器进行氢-氘交换反应，证明了这些二硼作为简单有效的二氢和二氘源的应用。最后，由于水还原反应生成了中间的硼氢化物，通过使用水作为氢化物源，可以还原一系列醛和酮。
• Mizoroki-Heck Reactions Catalyzed by Dichloro{bis[1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]}palladium: Palladium Nanoparticle Formation Promoted by (Water-Induced) Ligand Degradation
  作者：Miriam Oberholzer、Roman Gerber、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/adsc.201100646

  日期：2012.3

  excellent functional group tolerance, which reliably operates at low catalyst loadings. Various activated, non‐activated, deactivated, functionalized, sterically hindered, and heterocyclic aryl bromides, which may contain nitro, chloro or trifluoromethane groups, nitriles, acetales, ketones, aldehydes, ethers, esters, lactones, amides, anilines, phenols, alcohols, carboxylic acids, and heterocyclic aryl

  钯基二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]络合物– [（P （NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 }）2 Pd（Cl）2 ]易于从反应中定量获得N 2下的[Pd（cod）（Cl）2 ]（cod = cycloocta-1,5-diene）与甲苯中两当量的1-（dicyclohexylphosphanyl）piperidine的合成在室温下仅需几分钟。该配合物是具有出色的官能团耐受性的高活性Heck催化剂，可在低催化剂负载下可靠地运行。各种活化的，未活化的，失活的，官能化的，位阻的和杂环的芳基溴化物，它们可能包含硝基，氯或三氟甲烷基团，腈，乙缩醛，酮，醛，醚，酯，内酯，酰胺，苯胺，苯酚，酚，醇，羧酸和杂环芳基溴化物（例如吡啶和衍生物）以及含有甲基硫烷基的噻吩和芳基溴化物已成功地与各种（也官能化的）烯烃偶联，并具有优异的收率和选择性（E-异构体通常是在140°C下在DMF中0.05 m