(+/-)-pseudoheliotridane; picrate | 15861-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+/-)-pseudoheliotridane; picrate
• 英文别名: (+/-)-Pseudoheliotridan; Picrat；(1S,8R)-1-methylhexahydro-1H-pyrrolizine picrate salt；(+)-pseudoheliotridane picrate salt；(+)-pseudoheliotridane picrate；(+)-Pseudoheliotridan; Picrat
• CAS: 15861-67-3；17463-80-8；76548-11-3；105706-58-9；105706-59-0；109338-44-5；134457-92-4；420112-94-3
• 化学式: C₆H₃N₃O₇*C₈H₁₅N
• 分子量: 354.32
• InChiKey: ZWPSTRYKNHMQLZ-KZYPOYLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  152.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (+/-)-pseudoheliotridane; picrate
  参考文献：
  名称：

  通过氮二烯-丙烯酸酯的6π-电环化/ [3 + 2]环加成反应合成三碘乙烷和假三碘乙烷

  摘要：

  首次使用无环的串联6π-电环化/ [3 + 2]偶极环加成法，通过六个步骤（总收率：分别为24和7％）完成了吡咯烷核生物碱he三tri烷和拟hel三tri烷的总合成。硝基二烯，1-硝基-2-甲基-1,3-丁二烯

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.056

文献信息

• Synthesis of (±)-pseudoheliotridane by allylboration of 1-pyrroline
  作者：M. E. Gurskii、T. V. Potapova、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/bf02495581

  日期：1998.7

  Reaction of tricrotylborane with 1-pyrroline proceeds stereoselectively to give (1R*,1'S*)-2-(1-methylallyl)pyrrolidine. The latter was converted to the pyrrolizidine alkaloid (+/-)-pseudoheliotridane through hydroboration-oxidation-intra molecular cyclization.