2'-deoxy-4'-C-methyluridine | 847652-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-4'-C-methyluridine
• 英文别名: 2′-deoxy-4′-propyluridine；2'-deoxy-4'-methyl uridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 847652-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: UOKYJDPJMBTBJX-SKWCMTHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-4'-C-methyluridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-methyloxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of 4′-C-Alkylated Uridines as Probes for Uracil-DNA Glycosylase

  摘要：

  本文介绍了用于研究尿嘧啶-DNA 糖基化酶机制的新合成探针的开发情况。研究人员合成了 4′-C-烷基化的 2′-脱氧尿苷，并将其特异性地结合到寡核苷酸中。这些化合物随后被用于酶的功能研究，并被证明具有功能能力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865328
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-methyl-α,β-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2'-deoxy-4'-C-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of 4′-C-Alkylated Uridines as Probes for Uracil-DNA Glycosylase

  摘要：

  本文介绍了用于研究尿嘧啶-DNA 糖基化酶机制的新合成探针的开发情况。研究人员合成了 4′-C-烷基化的 2′-脱氧尿苷，并将其特异性地结合到寡核苷酸中。这些化合物随后被用于酶的功能研究，并被证明具有功能能力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865328

文献信息

• Synthesis of 4′-C-alkylated-5-iodo-2′-deoxypyrimidine nucleosides
  作者：Tobias Strittmatter、Joos Aschenbrenner、Norman Hardt、Andreas Marx

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.206

  日期：——

  Starting from available ribose-building blocks, the 4 '-C-methyl-, 4 '-C-ethyl- and the new 4 '-C- propyl-substituted deoxyuridines were synthesized. Afterwards we converted 4 '-C-alkylated-2'- deoxyuridines into the corresponding 4 '-C-alkylated-5-iodo-2'-deoxyuridines 3a-c and those in turn into the 4 '-C-alkylated-5-iodo-2'-deoxycytidines 4a-c.

  从可用的核糖结构单元开始，合成了 4'-C-甲基-、4'-C-乙基-和新的 4'-C-丙基-取代的脱氧尿苷。之后，我们将 4'-C-烷基化-2'-脱氧尿苷转化为相应的 4'-C-烷基化-5-碘-2'-脱氧尿苷 3a-c，然后将它们转化为 4'-C-烷基化-5-碘-2'-脱氧胞苷 4a-c。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：EP3466959A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof of fomula (III), pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are compouns of formula (III) for use in methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文公开了式(III)的核苷、核苷酸及其类似物，包括一种或多种核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及合成方法。本文还公开了式(III)化合物，用于用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病症，包括副粘病毒和/或正粘病毒感染的方法。
• US5192749A
  申请人：——

  公开号：US5192749A

  公开（公告）日：1993-03-09
• Synthesis and Application of 4′-C-Alkylated Uridines as Probes for Uracil-DNA Glycosylase
  作者：Andreas Marx、Gopinath Rangam、Nicolas Z. Rudinger、H. Martin Müller

  DOI：10.1055/s-2005-865328

  日期：——

  The development of new synthetic probes to study the mechanism of Uracil-DNA glycosylase is described. 4′-C-Alkylated 2′-deoxyuridines were synthesized and incorporated site-specifically into oligonucleotides. These compounds were subsequently employed in functional studies of the enzyme and proved to be functional competent.

  本文介绍了用于研究尿嘧啶-DNA 糖基化酶机制的新合成探针的开发情况。研究人员合成了 4′-C-烷基化的 2′-脱氧尿苷，并将其特异性地结合到寡核苷酸中。这些化合物随后被用于酶的功能研究，并被证明具有功能能力。