8-fluoropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one | 159548-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-fluoropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 8-fluoro-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 159548-97-7
• 化学式: C₁₁H₇FN₂O
• 分子量: 202.188
• InChiKey: MSTMBSYDGRULNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-2-(1-pyrrolyl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到8-fluoropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 DMAP 催化的 2-取代苯甲酸与有机叠氮化物的级联反应获得喹啉酮

  摘要：

  在此，我们首次报道了 DMAP 催化的 Curtius 重排和 2-取代芳基羧酸与有机叠氮化物的分子内环化级联反应。该协议具有操作简单、范围广和无金属条件的特点，提供了广泛的具有生物吸引力的杂环。该反应的合成优点通过克级合成和对药物样分子的适用性得到证明。

  DOI：

  10.1039/d2cc04406d

文献信息

• 一种吡咯并[1,2-A]喹喔啉-4(5H)-酮及其衍生物的合成方法
  申请人：山东龙辰药业有限公司

  公开号：CN114560862A

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明涉及一种吡咯并[1,2‑A]喹喔啉‑4(5H)‑酮及其衍生物的合成方法，属于有机化学的技术领域。合成路线如下：其中，R为氢、氟或三氟甲基。本发明提供了一种合成吡咯并[1,2‑A]喹喔啉‑4(5H)‑酮及其衍生物的新方法，以1‑(2‑羰基苯)吡咯或其衍生物为原料，进行Curtius重排，即获得最终产物。本发明的合成路线操作和后处理方法简单、安全，产生的废液少，易于规模化生产。
• Carbonylative Synthesis of Fused Quinoxalinones via Palladium-Catalyzed Cascade Cyclization of 2-Heteroaryl Iodobenzene and NaN₃
  作者：Yufei Song、Zhaolin Quan、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01466

  日期：2023.6.2

  and straightforward approach for the synthesis of fused quinoxalinones via palladium-catalyzed cascade carbonylative cyclization of 2-heteroaryl iodobenzene and NaN3 has been achieved. The transformation might undergo cascade carbonylation, formation of acyl azide, a Curtius rearrangement, and an intramolecular cyclization sequence. The obtained heterocycle products can be easily transformed into other

  通过钯催化的 2-杂芳基碘苯和 NaN 3的级联羰基环化合成稠合喹喔啉酮的简单直接的方法已经实现。该转化可能经历级联羰基化、酰基叠氮化物的形成、Curtius 重排和分子内环化序列。获得的杂环产品可以很容易地转化为其他结构多样的有价值的化合物，这证明了所开发协议的综合效用。
• Neue 4,5-Dihydro-4-oxo-pyrrolo (1,2-a) chinoxaline und entsprechende Aza-analoga und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0584487A2

  公开（公告）日：1994-03-02

  57 Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der Formel worin der Phenylring anstelle einer CH-Gruppe auch ein Stickstoffatom enthalten kann, R1 C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkanoyloxy, Benzoyloxy, Morpholinocarbonyloxy, C1 -C6-Alkyloxycarbonyloxy, C1 -C6 -Alkylaminocarbonyloxy, C1-C6-Dialkylaminocarbonyloxy oder die Gruppe -Alk-A ist, worin Alk: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Hydroxy-alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl bedeutet und das Symbol A Wasserstoff oder andere Substituenten darstellt. R2, R3 und R4 verschiedene Substituenten darstellen, wobei R1 auch Wasserstoff sein kann, wenn R2 die Gruppe ist und R5 Phenyl, C1-C4-Alkoxy-phenyl oder Diphenylmethyl darstellen und R3 und R4 Wasserstoff sind und deren Salze. Weiterhin betrifft die Erfindung ein neues Verfahren zur Herstellung von Ausgangsstoffen für die Verbindungen der Formel I.

  57 本发明涉及如下式的新化合物 其中苯基环也可以包含一个氮原子而不是一个 CH 基团，R1 是 C2-C6- 烷基、C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C2-C6-烷酰氧基、苯甲酰氧基、吗啉羰酰氧基、 C1 -C6 烷氧基羰基氧基 C1-C6 烷基氨基羰基氧基 C1-C6 二烷基氨基羰氧基或基团-Alk-A，其中 Alk 是： C1-C6 烷基、 C2-C6-羟烷基或 C3-C6-环烷基，符号 A 代表氢或其他取代基。 R2、R3 和 R4 代表不同的取代基，其中当 R2 为基团时，R1 也可以是氢 和 R5 代表苯基、C1-C4-烷氧基苯基或二苯基甲基，R3 和 R4 是氢及其盐。 本发明还涉及一种制备式 I 化合物起始原料的新工艺。
• A One-Pot Coupling/Hydrolysis/Condensation Process to Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline
  作者：Qiliang Yuan、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo8008098

  日期：2008.7.1

  CuI/L-proline-catalyzed coupling of 2-halotrifluoroacetanilides with pyrrole-2-carboxylate esters in DMSO at 80-90 degrees C followed by in situ hydrolysis at 60 degrees C afforded pyrrolo[1,2-a]quinoxalines. Indole-2-carboxylate esters underwent the same process smoothly to provide the corresponding tetracyclic products.