4-羟基-3-硝基苯基乙二醛 | 71222-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3-硝基苯基乙二醛
• 中文别名: 海狸香油,季戊四醇,乙烯二醇,酞酸酐聚合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-nitrophenylglyoxal
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 71222-21-4
• 化学式: C₈H₅NO₅
• 分子量: 195.131
• InChiKey: SWDLPMUNWZCZIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯基乙二醛 在 盐酸 、 magnesium di-n-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-9,10,16,17,23,24-hexakis(tert-butylsulfanyl)tetrapyrazinoporphyrazine magnesium(II)
  参考文献：
  名称：

  四吡嗪并卟啉镁：调节红色荧光pH指示剂的p K a †

  摘要：

  镁（II）tetrapyrazinoporphyrazines（TPyzPzs）是优异的红色荧光团（λ ˚F〜663纳米，Φ ˚F〜0.53在THF中）。在这项工作中，准备了一系列带有一个或两个酚取代基的不对称TPyzPzs的镁（II）配合物。酚部分的适当取代可调节其p K a在5.5至13的范围内。酚基团在较高pH值下的去质子化会在大环中诱导强供体（酚盐），从而导致这些指示剂的红色荧光的pH依赖性猝灭。在将TPyzPzs掺入两种乳状液和脂质体两种输送系统后，水溶液中的pH感测得到了证实。后者还充当生物膜的简单模型。最后，通过将TPyzPz指示剂和亲脂性pH不敏感的BODIPY染料掺入脂质体中，构建了波长比探针。TPyzPzs的合成前体，即取代的2,3-二嗪吡嗪，也代表了供体-受体系统，肉眼很容易看到吸收光谱的pH依赖性变化。

  DOI：

  10.1039/c9dt00381a
• 作为产物：
  描述：

  4'-羟基-3'-硝基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-羟基-3-硝基苯基乙二醛
  参考文献：
  名称：

  四吡嗪并卟啉镁：调节红色荧光pH指示剂的p K a †

  摘要：

  镁（II）tetrapyrazinoporphyrazines（TPyzPzs）是优异的红色荧光团（λ ˚F〜663纳米，Φ ˚F〜0.53在THF中）。在这项工作中，准备了一系列带有一个或两个酚取代基的不对称TPyzPzs的镁（II）配合物。酚部分的适当取代可调节其p K a在5.5至13的范围内。酚基团在较高pH值下的去质子化会在大环中诱导强供体（酚盐），从而导致这些指示剂的红色荧光的pH依赖性猝灭。在将TPyzPzs掺入两种乳状液和脂质体两种输送系统后，水溶液中的pH感测得到了证实。后者还充当生物膜的简单模型。最后，通过将TPyzPz指示剂和亲脂性pH不敏感的BODIPY染料掺入脂质体中，构建了波长比探针。TPyzPzs的合成前体，即取代的2,3-二嗪吡嗪，也代表了供体-受体系统，肉眼很容易看到吸收光谱的pH依赖性变化。

  DOI：

  10.1039/c9dt00381a

文献信息

• Magnesium tetrapyrazinoporphyrazines: tuning of the p<i>K</i>_a of red-fluorescent pH indicators
  作者：Martina Karlikova、Veronika Cermakova、Jiri Demuth、Vojtech Valer、Miroslav Miletin、Veronika Novakova、Petr Zimcik

  DOI：10.1039/c9dt00381a

  日期：——

  donor (phenolate) in the macrocycle that led to pH-dependent quenching of the red fluorescence of these indicators. pH sensing was proved in water solutions after the incorporation of TPyzPzs into two delivery systems – microemulsions and liposomes. The latter also serves as a simple model of biomembranes. Finally, a wavelength-ratiometric probe was constructed by the incorporation of a TPyzPz indicator

  镁（II）tetrapyrazinoporphyrazines（TPyzPzs）是优异的红色荧光团（λ ˚F〜663纳米，Φ ˚F〜0.53在THF中）。在这项工作中，准备了一系列带有一个或两个酚取代基的不对称TPyzPzs的镁（II）配合物。酚部分的适当取代可调节其p K a在5.5至13的范围内。酚基团在较高pH值下的去质子化会在大环中诱导强供体（酚盐），从而导致这些指示剂的红色荧光的pH依赖性猝灭。在将TPyzPzs掺入两种乳状液和脂质体两种输送系统后，水溶液中的pH感测得到了证实。后者还充当生物膜的简单模型。最后，通过将TPyzPz指示剂和亲脂性pH不敏感的BODIPY染料掺入脂质体中，构建了波长比探针。TPyzPzs的合成前体，即取代的2,3-二嗪吡嗪，也代表了供体-受体系统，肉眼很容易看到吸收光谱的pH依赖性变化。