2,5-dipropionyl isosorbide | 6338-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 2,5-dipropionyl isosorbide
• 英文别名: di-O-propionyl-1,4;3,6-dianhydro-D-glucitol；Di-O-propionyl-1,4;3,6-dianhydro-D-glucit；[(3S,3aR,6R,6aR)-6-propanoyloxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] propanoate
• CAS: 6338-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: OYHMRANBYBXHGV-IWXIMVSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 异山梨醇 生成 2,5-dipropionyl isosorbide
  参考文献：
  名称：

  迈向二脱水己糖醇酯的绿色合成

  摘要：

  酯化是许多生物基分子转化的重要反应机制。在这项工作中，我们研究了生物基二醇异山梨醇和异甘露醇与不同短链有机酸通过两种成熟的酯化路线的酯化反应。路线1为Fischer酯化法，即它具有催化作用，并使用有机酸作为反应伙伴。路线2使用反应性更强的酸酐代替游离酸，因此速度更快，并且不需要催化剂和夹带剂。进行了从摇篮到大门的生命周期比较评估，以确定每种酯化路线的生态优势和劣势，从而得出其绿色性结论并确定未来的改进点。研究发现，与路线 2 相比，路线 1 生产反应物和助剂所消耗的能源减少了约 30%。然而，路线 2 由于反应时间短得多（3 小时），酯化过程仅需要 10% 的能源。 ）比1号线（30小时）要好。由于目前的全球能源结构主要以化石为基础，与能源生产排放相关的影响主导着能源需求总量的路线和规模的生态影响。因此，除了与酸酐生产相关的高水耗竭潜力 (WDP) 之外，2 号路线目前在大多数影响类别（全

  DOI：

  10.1039/d3gc01795h

文献信息

• 一种二羧酸异山梨醇酯增塑剂的制备方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106146527A

  公开（公告）日：2016-11-23

  一种二羧酸异山梨醇酯增塑剂的制备方法，该方法以异山梨醇和一元酸为原料，在催化作用下，65-250℃，进行酯化反应，反应0.5-48h。经减压蒸馏，得到二羧酸异山梨醇酯产品。二羧酸异山梨醇酯是一种无毒增塑剂，可替代邻苯二甲酸酯用于电线电缆护套、农用地膜等聚氯乙烯制品的生产。该方法制备的产物收率高，产物易于分离，环境友好，具有很好的应用前景。
• Regioselektive Acylierung von 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucit
  作者：Peter Stoss、Peter Merrath、Günther Schlüter

  DOI：10.1055/s-1987-27878

  日期：——

  Regioselective Acylation of 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol Acylation of 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol with anhydrides in the presence of heavy metal salts affords 5-endo-acylates with high regioselectivity, without detectable amounts of the isomeric 2-acylates. Acyl group migration occurs with preference for the 2-exo-position, on heating an acylation mixture, which contains varying amounts of 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol, 2- and 5-monoacylate and 2,5-diacylate, in the presence of reesterification catalysts and whilst distilling off the lower boiling 2-acylate.

  1,4:3,6-二脱氢-D-葡萄糖醇的区域选择性酰化 1,4:3,6-二脱氢-D-葡萄糖醇在重金属盐存在下与酸酐发生酰化反应，可生成具有高区域选择性的 5-内向酰化物，且检测不到大量异构的 2-酰化物。在有酯化催化剂存在的情况下，加热含有不同量的 1,4:3,6-二脱氢-D-葡萄糖醇、2-和 5-单乙酸酯以及 2,5-二乙酸酯的酰化混合物，同时蒸馏掉沸点较低的 2-乙酸酯，就会发生酰基迁移，优先选择 2-外位。
• Selective Esterification of 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol
  作者：Živorad Čeković、Zorana Tokić

  DOI：10.1055/s-1989-27332

  日期：——

  Esterification of 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol (1) with carboxcylic acids in the presence of 4-dimethylaminopyridine and dicyclohexylcar- bodiimide affords 2-exo-acylates 3 with high regioselectivity, in addition to small amounts of the isomeric 5-endo-acylates 4 and 2,5-diacylates 5.

  在 4-二甲基氨基吡啶和二环己基碳二亚胺的存在下，1,4:3,6-二氢-D-葡萄糖醇（1）与羧酸发生酯化反应，除了生成少量异构的 5-内向酰化物 4 和 2,5-二酰化物 5 外，还能以高区域选择性生成 2-外向酰化物 3。
• Synthesis of anhydroglycitol esters of improved colour
  申请人：——

  公开号：US20030114635A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Diesters of dianhydroglycitols can be prepared by esterification of dianhydroglycitols, anhydroglycitols and/or glycitols with alkylcarboxylic or arylcarboxylic acids in the presence of an acid catalyst, the acid catalyst being a macroporous acid ion exchange resin. If glycitols or monoanhydroglycitols are used as the starting material, the reaction temperature is initially of the order of 120 ° C. and after the dehydration is approximately 140 ° C.

  在酸催化剂存在下，二氢乙二醇、无水乙二醇和/或甘糖醇与烷基羧酸或芳基羧酸发生酯化反应，可制备二氢乙二醇二酯，酸催化剂为大孔酸离子交换树脂。如果使用甘糖醇或一氢甘糖醇作为起始原料，反应温度最初为 120 摄氏度，脱水后温度约为 140 ° C.
• Hayashi et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1953, vol. 56, p. 623
  作者：Hayashi et al.

  DOI：——

  日期：——