2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid | 86793-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Imidazol-1-ylmethyl-benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid；2-(imidazol-1-ylmethyl)-1-benzothiophene-5-carboxylic acid
• CAS: 86793-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: ANJKECNGKIVNCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282 °C
• 沸点：
  549.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylbenzo[b]thiophene-5-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性血栓烷合成酶抑制剂。4.苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩，吲哚和萘的2-（1H-咪唑-1-基甲基）羧酸。

  摘要：

  描述了苯并[b]呋喃，苯并-[b]噻吩，吲哚和萘的一系列2-（1H-咪唑-1-基甲基）取代的羧酸的制备。在体外，所有化合物均显示出与TxA2合成酶抑制剂相似的活性水平，IC50值为1至7 X 10（-8）M。在所检查的情况下，化合物对PGI2合成酶，环加氧酶的活性至多仅微不足道。和类固醇11β-羟化酶。苯并[b]噻吩通常在体内表现出最大的效力，在向有意识的狗口服施用0.5 mg / kg后的6小时内，化合物72、73和75几乎完全抑制了血栓烷的产生。在73和75的情况下，24小时后血栓烷的产生仍被抑制了80％。

  DOI：

  10.1021/jm00159a013

文献信息

• CROSS P. E.; DICKINSON R. P.; PARRY M. J.; RANDALL M. J., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1643-1650
  作者：CROSS P. E.、 DICKINSON R. P.、 PARRY M. J.、 RANDALL M. J.

  DOI：——

  日期：——