Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-ethyl-13,14-dihydroxy-10,17-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 33300-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-ethyl-13,14-dihydroxy-10,17-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 33300-10-6
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: KEFYDLUPJMGZLH-CGDAUVCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-ethyl-13,14-dihydroxy-10,17-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20α-对甲苯磺酸的甲酸酯

  摘要：

  与它的20个末端相反，甲苯磺酸3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20α-甲苯磺酸酯的形成主要在不扩大D环的情况下进行。产物鉴定为17β-甲基-18-nor-5α，17α-pregn-13-en-3β-乙酸乙烯酯（2b），3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20α-甲酸甲酸酯（13），3β-乙酰氧基-17-α-甲基-D-homo-5α-雄烷-17αβ-甲酸甲酸酯（14）。5α-pregn-20-en-3β-乙酸乙烯酯（12b）和3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20β-甲酸甲酸酯（15）。在2b降解过程中，制备了两种顺式-13,14二醇，其中一种对具有和不参与氢键合的氢的OH拉伸带具有异常大的Δv。这个大值（99厘米-1）归因于13α，14α-二醇的分子变形。该二醇的这种构型和相对产率将表明2b中13,14双键的β面更易于加入OsO 4和其他试剂。据报道该双键的催化氢化。建议了可

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91602-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5S,10S,17R)-17-ethyl-10,17-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 生成 Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-ethyl-13,14-dihydroxy-10,17-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 、
  参考文献：
  名称：

  3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20α-对甲苯磺酸的甲酸酯

  摘要：

  与它的20个末端相反，甲苯磺酸3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20α-甲苯磺酸酯的形成主要在不扩大D环的情况下进行。产物鉴定为17β-甲基-18-nor-5α，17α-pregn-13-en-3β-乙酸乙烯酯（2b），3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20α-甲酸甲酸酯（13），3β-乙酰氧基-17-α-甲基-D-homo-5α-雄烷-17αβ-甲酸甲酸酯（14）。5α-pregn-20-en-3β-乙酸乙烯酯（12b）和3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20β-甲酸甲酸酯（15）。在2b降解过程中，制备了两种顺式-13,14二醇，其中一种对具有和不参与氢键合的氢的OH拉伸带具有异常大的Δv。这个大值（99厘米-1）归因于13α，14α-二醇的分子变形。该二醇的这种构型和相对产率将表明2b中13,14双键的β面更易于加入OsO 4和其他试剂。据报道该双键的催化氢化。建议了可

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91602-3