(E)-2-methyl-3-(2-phenylvinyl)-4H-chromen-4-one | 1172141-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(2-phenylvinyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-styrylchromone；2-methyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-4-one
• CAS: 1172141-13-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: HUYGLAWSZUCDRQ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(2-phenylvinyl)-4H-chromen-4-one 、 苯甲醛 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 48.0h， 以53%的产率得到(E,E)-2,3-bis(2-phenylvinyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基化 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones 的高效合成

  摘要：

  已经通过两种不同的方法合成了大量羟基化的 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones，从 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 或 (E)- 3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones。前一种方法涉及 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯乙烯之间的 Heck 反应，导致 (E)-2-methyl-3-styryl-4H-chromen-4-ones; 这些与苯甲醛缩合得到 (E,E)-2,3-distyryl-4H-chromen-4-ones，这导致所需的 2,3-diaryl-9H-xanthen-9-ones 在 1,2 中回流,4-三氯苯。3-Bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones 是通过 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯甲醛之间的羟醛缩合获得的，或者通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900026
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 potassium chloride 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 (E)-2-methyl-3-(2-phenylvinyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Heck反应有效合成具有烯基官能团的苯醌

  摘要：

  已经证明了Heck反应在色酮领域中的有用性。使在环A和B中具有卤素原子的溴色酮与各种末端烯烃反应，生成迄今未知的烯基取代的色酮。发现底物的反应性显着取决于溴原子的位置。在无膦条件下，使用相转移催化剂添加剂（四丁基溴化铵），可以缩短反应时间，通常获得更高的收率。

  DOI：

  10.1071/ch10295