S-methyl 3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylenedithiocarbazate | 42183-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: S-methyl 3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylenedithiocarbazate
• 英文别名: S-methyl-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylenedithiocarbazate；S-methyl-3-((5-bromo-2-hydroxyphenyl)methyl)dithiocarbazate；S-methyl-3-((5-bromo-2-hyroxyphenyl)methyl)dithiocarbazate；methyl N-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]carbamodithioate
• CAS: 42183-25-5
• 化学式: C₉H₉BrN₂OS₂
• 分子量: 305.219
• InChiKey: OLBXCKDZGAFSHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl 3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylenedithiocarbazate 、 manganese(III) acetylacetonate 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ligand control on the synthesis and redox potency of mononuclear manganese-(III) and -(IV) complexes with tridentate ONS co-ordination

  摘要：

  Trifunctional (ONS) Schiff bases H2L1 and H2L2 (H2L1 = 5-R-salicylaldehyde thiosemicarbazone; H2L2 = 5-R-salicylaldehyde 4-phenylthiosemicarbazone; R = H, Me or Br) furnished manganese(IV) complexes of the type [MnL2] (L = L1 or L2), whereas H2L3 and H2L4{H2L3 = S-methyl 3-[(5-R-2-hydroxyphenyl)-methylene]dithiocarbazate; H2L4 = S-benzyl 3-[(5-R-2-hydroxyphenyl)methylene]dithiocarbazate; R = H, Me or Br} afforded manganese(III) complexes of the type [MnL(O2CMe)] or [MnL(acac)] (acac = acetylacetonate, L = L3 or L4), when treated with Mn(II)(O2CMe)2.4H2O or [Mn(III)(acac)3] in alcoholic media in the air. The room-temperature magnetic moments confirm the corresponding oxidation states in the complexes. The EPR spectra of the manganese(IV) complexes in frozen dimethylformamide (dmf)-methanol solution show weak and strong signals at [g] almost-equal-to 4.0 and almost-equal-to 2.0, respectively, implying a small zero-field splitting. The [g] almost-equal-to 2.0 signal shows hyperfine (due to Mn-55) as well as forbidden lines. Cyclic voltammograms of all the complexes scanned in dmf showed reversible to quasi-reversible Mn(IV)-Mn(III) couples the E298-degrees values of which are significantly affected by the electronic effects of the R substituents in the salicyl phenyl ring and the R' substituents attached to the carbon atom bound to the thiolate functionality of the ligands. The Hammett sigma(p) values of the R substituents are linearly correlated with the E298-degrees values.

  DOI：

  10.1039/dt9940002799
• 作为产物：
  描述：

  肼基二硫代甲酸甲酯 、 5-溴水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到S-methyl 3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylenedithiocarbazate
  参考文献：
  名称：

  氧钼-（VI）和-（IV）配合物的配体控制的合成，反应性和羰基转移动力学

  摘要：

  三官能（ONS）双阴离子席夫碱配体L 2– [H 2 L = S-甲基3-（2-羟基苯基）亚甲基-二硫代氨基甲酸酯或5-R取代基衍生物（R = H，Me，Cl，Br或NO 2）与S-苄基类似物（H 2 L'）形成鲜明对比的是，无论在取代基R上，在EtOH或MeOH中仅形成Mo O→Mo桥连的低聚物[（MoO 2 L）n ]。这些取代基R控制ν（Mo O→Mo）振动的位置，即Mo VI –Mo V对于聚合物配合物以及相关的给体分子，氧化还原对，配体到金属的电荷转移跃迁，偶氮甲碱质子信号的化学位移以及溶液中不对称的ν（Mo O）振动（D）配位单体[MoO 2 L（D）] [D =吡啶（py），二甲基甲酰胺（dmf）或Me 2 SO]。[的MoO的反应2 L]与PPH 3在CH 2氯2，MeOH或MeCN中或在供体溶剂d（DMF或吡啶）中产生oxomolybdenum（IV）的衍生物，[的MoO

  DOI：

  10.1039/dt9930001151

文献信息

• Heterobimetallic μ-Oxido Complexes Containing Discrete V^V–O–M^III (M = Mn, Fe) Cores: Targeted Synthesis, Structural Characterization, and Redox Studies
  作者：Kisholoy Bhattacharya、Sk Md Towsif Abtab、Mithun Chandra Majee、Akira Endo、Muktimoy Chaudhury

  DOI：10.1021/ic501563r

  日期：2014.8.18

  Heterobimetallic compounds [L′OVV(μ-O)MIIIL]n (n = 1, M = Mn, 1–5; n = 2, M = Fe, 6 and 7) containing a discrete unsupported VV–O–MIII bridge have been synthesized through a targeted synthesis route. In the V–O–Mn-type complexes, the vanadium(V) centers have a square-pyramidal geometry, completed by a dithiocarbazate-based tridentate Schiff-base ligand (H2L′), while the manganese(III) centers have either a square-pyramidal

  异核化合物[L'OV V（μ-O）M III L] Ñ（Ñ = 1，M =锰，1 - 5 ; ñ = 2，M =铁，6和7）含有离散的不支持的V V -O –M III桥已通过目标合成途径合成。在V–O–Mn型配合物中，钒（V）中心具有方形金字塔的几何形状，由二硫代氨基甲酸酯基的三齿席夫碱配体（H 2 L'）完成，而锰（III）中心具有金字塔形（1和3）或八面体（2和5）的几何形状，一个萨伦型四齿配体的由（H 2 L）通过X射线衍射分析确定。这些化合物的V–O–Mn桥接角从1到5呈系统地从155.3°变为128.1°，而围绕金属中心的基面之间相应的二面角分别从86.82°变为20.92°。V–O–Fe型配合物（6和7）是四核的，其中两个双核V（μ-O）Fe单元通过顶端铁（III）-芳基氧化物相互作用连接在一起，形成具有一对Fe-O-Fe桥的二聚体结构。X射线数据还证实了V→O→M的规范形式
• Novel six-coordinate oxorhenium(V) ‘3+2’ mixed-ligand complexes carrying the SNO/SN donor atom set
  作者：F Mévellec、A Roucoux、N Noiret、H Patin

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00797-6

  日期：2002.4

  Ligand exchange reactions of oxorhenium(V) precursors with bidentate SN and tridentate Schiff bases derived from the condensation of ketones or aldehydes with dithiocarbazic acid methyl ester (H2NNHC(S)SCH3) produce novel ‘3+2’ mixed-ligand complexes carrying the SNO/SN donor atom set. Thus, reactions of either [NBu4][ReOCl4] or Na[ReO(Gluconate)2] with SNO ligands (H2Ln) or a mixture of bidentate

  配体oxorhenium（V）与二齿SN和三齿席夫碱从酮或醛与dithiocarbazic酸甲酯（H的缩合衍生的前体的交换反应2 NNHC（S）SCH 3）产生新颖“3 + 2带有SNO / SN供体原子集的混合配体络合物。因此，[NBu 4 ] [REOCl 4 ]或Na [REO（葡糖酸盐）2 ]与SNO配体（H 2 L n）或双齿SN（HL m）和三齿SNO（H 2 L n）的混合物反应在甲醇溶液中分别导致[REO（L n）（HLÑ）]和[REO（L Ñ）（L米）]，结合一个三齿双阴离子小号- NO -供体的席夫碱（L）和一个二齿阴离子小号- ñ供体配体（HL）。single周围的配位几何是扭曲的八面体，每个配体的两个SN供体原子组定义了赤道面，而顶端位置被三齿SNO配体（L）的氧代基团和氧原子占据，如单晶所示。 [REO（L 1）（HL 1）] 1的X射线衍射结构。
• Mono- and dinuclear oxovanadium (IV) compounds containing VO(ONS) basic core: synthesis, structure and spectroscopic properties
  作者：Subodh Kanti Dutta、Edward R.T. Tiekink、Muktimoy Chaudhury

  DOI：10.1016/s0277-5387(96)00491-3

  日期：1997.3

  S-methyl 3-(2-hydroxyphenyl) methylenedithiocarbazate (H2L1) and its nitro- (H2L2) and bromo derivatives (H2L3) as tridentate heterodonor (ONS)2− ligands offers a basic VO(ONS) core. In the presence of bidentate (N,N′) donor ancillar ligands, various mono- and dinuclear oxovanadium(IV) complexes [VOL(2,2′-bipy)] (1–3), [VOL(Phen)] (4, 5) and [LOV(μ-4,4′-bipy)VOL] (4, 5) and [LOV(μ-4,4′-bipy)VOL] (6–8) were

  摘要[VO（acac）2]与S-甲基3-（2-羟苯基）亚甲基二硫代氨基甲酸酯（H2L1）及其硝基（H2L2）和溴代衍生物（H2L3）作为三齿杂多给体（ONS）2-配体的反应提供了基础VO（ONS）核心。在存在双齿（N，N'）供体动脉配体的情况下，各种单核和双核氧钒（IV）络合物[VOL（2,2'-bipy）]（1-3），[VOL（Phen）]（4 ，5）和[LOV（μ-4,4'-bipy）VOL]（4，5）和[LOV（μ-4,4'-bipy）VOL]（6-8）。该化合物已通过EPR，电子和FAB质谱研究进行了表征。报告了代表性化合物[VOL2（2,2'-bipy）]（2）的X射线晶体结构，并显示三齿ONS配体占据子午位置，从而导致八面体几何变形。氮供体占据根尖的位置具有反烟化作用，导致VO端键伸长。磁化率和EPR谱研究表明，双核络合物中钒（IV）不成对电子的非相互作用性质（vbJ vb≈0）（6-8）。
• Oxovanadium(V) and Cobalt(III) Complexes of Dithiocarbazate-Based Schiff Base Ligands:  Formation of a Thiadiazole Ring by Vanadium-Induced Cyclization of the Coordinated Ligand
  作者：Subodh Kanti Dutta、Satyabrata Samanta、Dipesh Ghosh、Ray J. Butcher、Muktimoy Chaudhury

  DOI：10.1021/ic0200895

  日期：2002.10.1

  form a thiadiazole ring. Compound 1a crystallizes in the triclinic space group P(-)1 with a = 9.1830(9) A, b = 9.4165(12) A, c = 12.700(2) A, alpha = 100.988(8)(o), beta = 100.195(7)(o), gamma = 78.774(8)(o), V = 1046.3(2) A(3), and Z = 2. With cobalt(III), however, the products [CoL(HL)].H(2)O (L = L(1), 2a, and L(2), 2b) have hydrogen-bonded dimeric structures with each ligand virtually carrying

  3-（（2-羟基苯基）甲基）二硫代氨基甲酸S-甲酯（H（2）L（1））及其溴衍生物（H（2）L（2））是传统的双质子三齿（ONS）配体当在含有催化量碱金属离子的乙腈-水介质中，在氧化环境下与[VO（acac）（2）]反应时，会以前所未有的方式进行反应。获得的产物是含一分子配体的氧钒钒（V）化合物[VOL（L（环状））]（L = L（1），1a和L（2），1b），该配体经过金属诱导的环化反应形成噻二唑环。化合物1a在三斜空间群P（-）1中结晶，a = 9.1830（9）A，b = 9.4165（12）A，c = 12.700（2）A，alpha = 100.988（8）（o），beta = 100.195（7）（o），gamma = 78.774（8）（o），V = 1046.3（2）A（3），Z =2。但是，使用钴（III）时，产品[CoL（HL）] .H（2）O（L = L（1），2a和
• Oxovanadium(IV) and -(V) Complexes of Dithiocarbazate-Based Tridentate Schiff Base Ligands: Syntheses, Structure, and Photochemical Reactivity of Compounds Involving Imidazole Derivatives as Coligands
  作者：Satyabrata Samanta、Dipesh Ghosh、Suman Mukhopadhyay、Akira Endo、Timothy J. R. Weakley、Muktimoy Chaudhury

  DOI：10.1021/ic020438v

  日期：2003.3.1

  is used as the ancillary ligand, the products obtained are water-soluble cis-dioxovanadium(V) complexes [VO(2)L(R'-ImH)] (L = L(3) and L(2), R' = H and Me, 2a-d). These compounds have zigzag chain structures in the solid state as confirmed by X-ray crystallographic investigations of 2a,d, involving an alternating array of LVO(2)(-) species and the imidazolium counterions held together by Coulombic interactions

  基于三齿二硫代氨基甲酸酯的席夫碱配体H（2）L（S-甲基-3-（（5-R-2-羟苯基）甲基）二硫代氨基甲酸酯，R = NO（2），L = L（2）; R = Br，L = L（3））与[VO（acac）（2）]在咪唑衍生物（如大肠菌素）存在下反应，形成氧钒（IV）和顺式二氧钒（V）复合物。与苯并咪唑和N-甲基咪唑一起，产物是氧钒（IV）配合物，即。[VOL（3）（BzIm）]。0.5CH（3）CN（1a）和[VOL（N-MeIm）（2）]（L = L（3），1b; L = L（2），1c） ， 分别。在1a，b中，三齿配体的O和S供体原子均为顺式与末端氧代基（在“赤道”平面内）且相互反式，但N供体原子分别为顺式和反式与氧代原子，如X射线晶体学所揭示的。当使用咪唑或4-甲基咪唑作为辅助配体时，得到的产物是水溶性顺式-二氧杂钒（V）络合物[VO（2）L（R'-ImH）]（L = L（3）和L（2），R'=