9H-fluoren-9-ylmethyl N-(2-methyl-2-sulfanylpropyl)carbamate | 2272860-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(2-methyl-2-sulfanylpropyl)carbamate
• 英文别名: Fmoc-DMCA；(9H-Fluoren-9-yl)methyl (2-mercapto-2-methylpropyl)carbamate
• CAS: 2272860-02-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: WXDPOLMCECOZJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-(2-methyl-2-sulfanylpropyl)carbamate 、 N-Fmoc-L-半胱氨酸甲酯 在 T406石油添加剂 、 三乙胺 、 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以58.35%的产率得到methyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[[1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpropan-2-yl]disulfanyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DISULFIDE BOND CONTAINING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT UNE LIAISON DISULFURE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  提供了一系列含有新型二硫键的化合物。这些含有二硫键的化合物可用于各种应用，如固相肽合成、固相有机合成、树枝状分子的形成、大分子的形成和环肽的形成；以及作为带有生物活性分子的传递载体的组成部分。

  公开号：

  WO2019018892A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 1-氨基-2-甲基丙烷-2-硫醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-(2-methyl-2-sulfanylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为 HIV-1 蛋白酶抑制剂的高效口服大环肽：mRNA 展示衍生的 Hit-to-Lead 优化

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒 1 型 (HIV-1) 蛋白酶对于病毒传播至关重要，其抑制剂是关键的抗 HIV-1 候选药物。在这项研究中，我们发现了一种新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂（化合物16），它具有有效的抗病毒活性和口服生物利用度，采用基于结构的药物设计方法，通过 X 射线晶体结构分析和改善的代谢稳定性，从鉴定的大环肽开始通过针对 HIV-1 蛋白酶的 mRNA 展示。我们发现，通过在氨基酸的α位引入甲基来提高大环肽的蛋白水解稳定性对于表现出强抗病毒活性至关重要。此外，大环肽在含有牛磺胆酸的溶液中具有中等的代谢稳定性和溶解度，表现出理想的血浆总清除率和口服生物利用度。这些方法可能有助于成功发现和开发口服生物可利用的肽药物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00310

文献信息

• PEPTIDE CONJUGATES OF MICROTUBULE-TARGETING AGENTS AS THERAPEUTICS
  申请人：Cybrexa 3, Inc.

  公开号：US20210009536A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention relates to peptide conjugates of microtubule-targeting agents such as maytansinoid derivatives which are useful for the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及肽与微管靶向药物的结合物，如美坦西诺衍生物，可用于治疗癌症等疾病。
• DISULFIDE BOND CONTAINING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：US20200207810A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  There is provided a range of novel disulfide bond containing compounds. These disulfide bond containing compounds can be used in a variety of applications such as solid phase peptide synthesis, solid phase organic synthesis, formation of dendrimers, formation of macromolecules and formation cyclic peptides; and as a component of a delivery vehicle with a bioactive molecule.