2-[(4aR,5R,6R,11bR)-2-Phenyl-6-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4a,5,6,11b-tetrahydro-4H-1,3,8,10-tetraoxa-cyclopenta[b]phenanthren-5-yl]-acetamide | 683805-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 2-[(4aR,5R,6R,11bR)-2-Phenyl-6-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4a,5,6,11b-tetrahydro-4H-1,3,8,10-tetraoxa-cyclopenta[b]phenanthren-5-yl]-acetamide
• CAS: 683805-40-5
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₈
• 分子量: 533.578
• InChiKey: ZIHFOWPDPPOGHM-PFLPINFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  107.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-[(4aR,5R,6R,11bR)-2-Phenyl-6-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4a,5,6,11b-tetrahydro-4H-1,3,8,10-tetraoxa-cyclopenta[b]phenanthren-5-yl]-acetamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素类似物的合成：含δ-内酯的鬼臼苦素，鬼臼毒素和4'-去甲基表鬼臼毒素衍生物

  摘要：

  已经制备了鬼臼毒素的不可表位的顺式和反式δ-内酯类似物。因此，通过将γ内酯环还原成反式二醇，选择性保护4-OH和11-OH作为亚苄基乙缩醛，鬼臼毒素1的合成已经完成了8个步骤，并且鬼臼毒素1的总收率为4％，从而实现了顺式异构体4的合成。，以及Wittig在C-13处的延伸，以及C-2处的构型反转。在C-13处具有相同的伸长率，但通过形成甲磺酸酯和引入氰基基团，产生了带有少量C-4差向异构体的反式δ-内酯5（从1和6％的总收率起7步）6。还报道了4'-脱甲基-表鬼臼毒素7和4-脱甲基鬼臼毒素8的不可表位的δ-内酯类似物的合成。7和8的合成是基于还原4'-去甲基-4-表鬼臼毒素的γ-内酯环，然后在C-11处进行选择性保护，并在C-13处进行延伸。（总产量的8-15％和4％）。化合物4，5和7没有对L1210鼠白血病显示体外相关的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.017
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒醇 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 119.17h， 生成 2-[(4aR,5R,6R,11bR)-2-Phenyl-6-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4a,5,6,11b-tetrahydro-4H-1,3,8,10-tetraoxa-cyclopenta[b]phenanthren-5-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素类似物的合成：含δ-内酯的鬼臼苦素，鬼臼毒素和4'-去甲基表鬼臼毒素衍生物

  摘要：

  已经制备了鬼臼毒素的不可表位的顺式和反式δ-内酯类似物。因此，通过将γ内酯环还原成反式二醇，选择性保护4-OH和11-OH作为亚苄基乙缩醛，鬼臼毒素1的合成已经完成了8个步骤，并且鬼臼毒素1的总收率为4％，从而实现了顺式异构体4的合成。，以及Wittig在C-13处的延伸，以及C-2处的构型反转。在C-13处具有相同的伸长率，但通过形成甲磺酸酯和引入氰基基团，产生了带有少量C-4差向异构体的反式δ-内酯5（从1和6％的总收率起7步）6。还报道了4'-脱甲基-表鬼臼毒素7和4-脱甲基鬼臼毒素8的不可表位的δ-内酯类似物的合成。7和8的合成是基于还原4'-去甲基-4-表鬼臼毒素的γ-内酯环，然后在C-11处进行选择性保护，并在C-13处进行延伸。（总产量的8-15％和4％）。化合物4，5和7没有对L1210鼠白血病显示体外相关的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.017