((2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-methanol | 98243-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ((2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S)-1-benzyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidin-2-yl]methanol
• CAS: 98243-25-5
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₄
• 分子量: 523.672
• InChiKey: YAEJOANLERDYGA-PSWJWLENSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以50%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-2-hydroxymethyl-3,4,5-piperidinetriol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Electrophilic Cyclizations of δ-Aminoalkenes Derived from Carbohydrates; Synthesis of Polyhydroxypiperidines

  摘要：

  研究了源自碳水化合物的 δ-氨基烯的亲电环化反应。 进行了研究。碘环化反应在适度的立体控制下进行，主要产物为 D-葡萄糖构型的哌啶。 D-葡萄糖构型的哌啶作为主要产物。更广泛的 通过对汞盐进行更广泛的研究，确定了新的 氨酰胺化的新反应条件，这种条件可产生更高的反向 立体选择性。氨酰胺化反应还可以使用一系列汞盐。 一系列汞盐。这些氨基巯基可能在螯合控制下 控制。哌啶产物的构型 通过将一个溴巯基化合物氧化成已知的氨基甲醇，确认了哌啶产物的构型。 通过氧解巯基和氢解作用，将一种溴巯基化合物与已知的氨基甲醇结合，从而证实了哌啶产物的构型。

  DOI：

  10.1071/c98087
• 作为产物：
  描述：

  L-ido-BrHg(C34H36NO3) 在 sodium tetrahydroborate 、 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以10%的产率得到N-Benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol
  参考文献：
  名称：

  A new class of endoglycosidase inhibitors. Studies on endocellulases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a084

文献信息

• Efficient preparation of enantiomerically pure cyclic aminoalditols, total synthesis of 1-deoxynojirimycin and 1-deoxymannojirimycyn
  作者：Ronald C. Bernotas、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98412-0

  日期：1985.1

  Expeditious new syntheses of the title compounds, which are potent glycosidase inhibitors, have been developed based on a high-yield, ring-forming aminomecuration.

  基于高产率的成环氨基甲酸酯化反应，已经开发了标题化合物的快速合成方法，这些化合物是有效的糖苷酶抑制剂。