(E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-3-en-2-one | 757231-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-3-en-2-one
• CAS: 757231-99-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: YUGVYMNCOFTONT-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-3-en-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(2-methoxy-5,5-dimethyl-2,5-dihydro[1,3,4]oxadiazol-2-yloxy)-hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inter- and Intramolecular [4 + 1]-Cycloadditions Between Electron-Poor Dienes and Electron-Rich Carbenes

  摘要：

  Inter- and intramolecular [4 + 1]-annulations between dialkoxy carbenes and electron-deficient dienes afford mono- or bicyclic products in moderate to good yield.

  DOI：

  10.1021/ja046344x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 重铬酸吡啶 、 异丙基氯化镁 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  以钯催化烯酮α-芳基化为关键步骤全合成间苯二甲酸内酯(−)-Neocosmosin A

  摘要：

  描述了 14 元间苯二甲酸内酯 (−)-neocosmosin A 的全合成。合成的关键步骤是钯催化的烯酮的 TES-烯醇醚的 α-芳基化。对此类间苯二甲酸内酯采用 α-芳基化方法是一种新方法，具有推广为此类天然产物合成的统一方法的范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201277

文献信息

• Catalytic Enantioselective Formal Hetero-Diels-Alder Reactions of Enones with Isatins to Give Spirooxindole Tetrahydropyranones
  作者：Hai-Lei Cui、Fujie Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201300595

  日期：2013.5.10

  Organocatalytic formal hetero‐Diels–Alder reactions of enones with isatins, which gave highly enantiomerically enriched functionalized spirooxindole tetrahydropyranones via an enamine‐based mechanism, were developed. The catalyst systems were identified by a screen of combinations of amines, acids, and additives. With the identified catalyst systems, various spirooxindole tetrahydropyranones were synthesized

  开发了烯酮与靛红的有机催化正式异狄尔斯-阿尔德反应，该反应通过基于烯胺的机理提供了高度对映异构体富集的功能化螺氧基吲哚四氢吡喃酮。通过对胺，酸和添加剂的组合进行筛选来鉴定催化剂体系。利用已确定的催化剂体系，可以高收率合成具有高非对映选择性和对映选择性的各种螺环吲哚四氢吡喃酮（参见方案）。
• Palladium(II) Catalyzed C–H Functionalization Cascades for the Diastereoselective Synthesis of Polyheterocycles
  作者：Michael S. Watt、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02947

  日期：2016.11.4

  C–H activation offers huge potential in the generation of complex structures from simple starting materials. Herein we report the development of a highly diastereoselective palladium(II) catalyzed C–H functionalization cascade to produce novel, unsaturated polyheterocycles from simple diene-tethered heterocyclic starting materials. The reaction is applicable to both indole and pyrrole based substrates

  C–H活化在从简单的起始原料生成复杂结构方面提供了巨大的潜力。在本文中，我们报道了由非对映选择性的钯（II）催化的C–H官能化级联反应的发展，该反应由简单的由二烯系链的杂环原料生产出新颖的，不饱和的多杂环。该反应适用于基于吲哚和吡咯的底物，并能耐受杂芳族核周围的各种官能团取代。多杂环产物形成为单一的非对映异构体，并且在一个步骤中形成了两个新的立体中心。
• <i>O</i>-Heterocycles from Unsaturated Carbonyls and Dimethoxycarbene
  作者：Jean-Philippe Croisetière、Claude Spino

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00613

  日期：2018.5.18

  The (4+1)-annulation of dimethoxycarbene with readily accessible α,β-unsaturated carbonyls gives cyclic orthoesters, which can then be converted in just a few steps to other O-heterocycles, including methoxyfurans, furanones, and furans.

  二甲氧基卡宾与容易获得的α，β-不饱和羰基的（4 + 1）环化生成环状原酸酯，然后可以仅几步将其转化为其他O杂环，包括甲氧基呋喃，呋喃酮和呋喃。
• Morpholinium Trifluoroacetate-Catalyzed Aldol Condensation of Acetone with both Aromatic and Aliphatic Aldehydes
  作者：Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Benjamin List

  DOI：10.1002/adsc.200900902

  日期：——

  We report a highly efficient, general and practical method for the aldol condensation of acetone with aromatic and aliphatic aldehydes, using morpholinium trifluoroacetate as a catalyst.

  我们报告了一种高效，通用和实用的方法，用于将丙酮与芳香族和脂肪族醛醛醇醛缩合，使用三氟乙酸吗啉鎓作为催化剂。
• Thiourea/Proline Derivative-Catalyzed Synthesis of Tetrahydrofuran Derivatives: A Mechanistic View
  作者：Suzanne M. Opalka、Jeremy L. Steinbacher、Brandon A. Lambiris、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/jo200838v

  日期：2011.8.19

  A thiourea/proline derivative-catalyzed synthesis of linear a-substituted tetrahydrofuran/pyran derivatives starting with lactol substrates is presented. This study demonstrates the utility and potential complications of using (thio)urea/proline cocatalysis as each of these catalysts is necessary to provide the observed reactivity, but a time-dependent decrease in enantioselectivity is observed. New mechanistic insights into (thio)urea/proline cocatalysis are presented.