(4-bromophenyl)(naphthalene-2-yl)methanol | 32891-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-bromophenyl)(naphthalene-2-yl)methanol
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-naphthalen-2-ylmethanol
• CAS: 32891-96-6
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO
• 分子量: 313.194
• InChiKey: XHTUESSXTBQXFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(naphthalene-2-yl)methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 β-p-Brombenzylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  烷基芳烃的可逆异构化

  摘要：

  研究了无水氯化铝或甲苯-对磺酸催化的α-和β-苄基萘和取代的苄基萘的异构化。

  DOI：

  10.1039/j39710002264
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(三甲基硅基)苯 、 2-萘甲醛 在 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氯化铵 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(4-bromophenyl)(naphthalene-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Bu₄N⁺ Alkoxide-Initiated/Autocatalytic Addition Reactions with Organotrimethylsilanes

  摘要：

  The use of Me3SiO(-)/Bu4N(+) as a general activator of organotrimethylsilanes for addition reactions has been established. The broad scope of the method offers trimethylsilanes (including acetate, allyl, propargyl, benzyl, dithiane, heteroaryl, and aryl derivatives) as bench-stable organometallics that can be readily utilized as carbanion equivalents for synthesis. Reactions are achieved at rt without the requirement of specialized precautions that are commonplace for other organometallics.

  DOI：

  10.1021/jo5007637

文献信息

• Bulky <i>N</i> ‐Heterocyclic‐Carbene‐Coordinated Palladium Catalysts for 1,2‐Addition of Arylboron Compounds to Carbonyl Compounds
  作者：Yuta Okuda、Masahiro Nagaoka、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1002/cctc.202001464

  日期：2020.12.16

  primary, secondary, and tertiary alcohols by the 1,2‐addition of arylboronic acids or boronates to carbonyl compounds, including unactivated ketones, using novel bulky yet flexible N‐heterocyclic carbene (NHC)‐coordinated 2,6‐di(pentan‐3‐yl)aniline (IPent)‐based cyclometallated palladium complexes (CYPs) as catalysts is reported. The PhS‐IPent‐CYP‐catalyzed reactions are efficient at low catalyst loadings

  使用新型但又灵活的N杂环卡宾（NHC）配位的2,6-di（据报道以戊烷-3-基）苯胺（IPent）为基的环金属化钯配合物（CYPs）。PhS-IPent-CYP催化的反应在低催化剂负载量（0.02-0.3 mol％Pd）下有效，而1,2-加成的出色催化活性归因于NHC配体的空间体积。这些反应可产生各种功能化的苄醇，这些化合物很难通过经典方案使用高活性有机镁或锂试剂进行合成。
• Synthesis and Catalysis of NHC Coordinated Cyclometalated Palladium(II) Complexes with Bridging Hydroxide Ligands
  作者：Isami Nakajima、Minori Shimizu、Yuta Okuda、Ryo Akiyama、Ryu Tadano、Masahiro Nagaoka、Naohiro Uemura、Yasushi Yoshida、Takashi Mino、Hiraku Shinozaki、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.202200176

  日期：2022.5.17

  by synthesizing unsymmetrical 1,3-diarylimidazoline-type N-heterocyclic carbene (NHC)-coordinated C^C* cyclometalated palladium(II) complexes with bridging hydroxide ligands (CYPOHs) in two steps and one pot from the corresponding Cl bridged dimer and using them as catalysts. 2,6-di(pentan-3-yl)aniline (IPent)-based NHC coordinated PhS-IPent-CYPOH acted as a highly efficient catalyst for the 1,2-addition

  使用有机硼化合物的 1,2-加成反应是各种官能化醇的有用合成之一，但它们通常需要大量的碱。在这项研究中，我们试图通过两步合成不对称的 1,3-二芳基咪唑啉型N-杂环卡宾 (NHC)-配位 C^C* 环金属化钯 (II) 配合物与桥接氢氧化物配体 (CYPOHs)来解决这个问题：从相应的Cl桥接二聚体中取出一锅并将它们用作催化剂。基于 2,6-二(戊-3-基)苯胺 (IPent) 的 NHC 配位的 PhS-IPent-CYPOH 可作为高效催化剂，将（杂）芳基硼酸酯 1,2-加成到大量醛和酮，包括未活化的酮，在无碱条件下。