tris(2-hydroxyiminopropyl)amine | 672-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(2-hydroxyiminopropyl)amine
• 英文别名: tris(1-propan-2-onyl oxime)amine；tris(2-hydroxyliminopropyl)amine；1,1',1''‐nitrilotris(propan‐2‐one)trioxime；Triacetonylamin-trioxim；Tris-<2-hydroxyimino-propyl>-amin；Tris-(β-oximino-propyl)-amin；TRISOXH3；N-[1-[bis(2-hydroxyiminopropyl)amino]propan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 672-92-4
• 化学式: C₉H₁₈N₄O₃
• 分子量: 230.267
• InChiKey: WDZSXXYWKLTBDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-hydroxyiminopropyl)amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到2-(hydroxyimino)-N,N-bis[2-(hydroxyimino)propyl]propanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  1,4,6,10-四氮杂金刚烷季衍生物的合成

  摘要：

  基于三（β-肟基烷基）胺或异构 4,6,10-三羟基-1,4,6 中叔氮原子的季铵化，开发了制备稳定的 1,4,6,10-四氮杂金刚烷季衍生物的方法,10-四氮杂金刚烷。该过程构成了将亲水性 1,4,6,10-四氮杂金刚烷部分引入亲脂性分子以增加其在水中的溶解度的便利方法。4,6,10-三羟基-1,4,6,10-四氮杂金刚烷 N-氧化物是通过氧化三肟中的叔氮原子和随后肟基的分子内环三聚反应合成的。量子化学计算表明，与三肟的开链形式相比，环状氮原子的季铵化导致四氮杂金刚烷骨架的相当大的稳定性。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1577-7
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-methyl-3-nitroso-butan-2-one N,N'-dimer 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tris(2-hydroxyiminopropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Ogloblin,K.A.; Potekhin,A.A., Doklady Chemistry, 1964, vol. 159, p. 1280 - 1283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploiting Coupling of Boronic Acids with Triols for a pH-Dependent “Click-Declick” Chemistry
  作者：Ivan S. Golovanov、Galina S. Mazeina、Yulia V. Nelyubina、Roman A. Novikov、Anton S. Mazur、Sergey N. Britvin、Vladimir A. Tartakovsky、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01296

  日期：2018.9.7

  modular units, which was demonstrated by the synthesis of new fluorophore-labeled natural molecules (peptides, steroids), supramolecular assemblies, modified polymers, boronic acid scavengers, solid-supported organocatalysts, biodegradable COF-like materials, and dynamic combinatorial libraries.

  硼酸与专门设计的三醇（硼酸酯-三醇偶合）的点击样缩合会在水性介质中产生稳定的金刚烷加合物，在酸性条件下或通过使用硼酸作为化学触发剂，可将其裂解成初始组分。这种新颖的“点击-点击”策略允许在两个或多个模块单元之间建立临时的共价连接，这通过合成新的荧光团标记的天然分子（肽，类固醇），超分子组装体，修饰的聚合物，硼酸得到了证明。清除剂，固体负载的有机催化剂，可生物降解的类COF材料和动态组合库。
• Theoretical, structural, and spectroscopic studies of a series of NiII(TRISOXH3)X2 complexes
  作者：Rebecca M. Jones、Michael J. Goldcamp、Jeanette A. Krause、Michael J. Baldwin

  DOI：10.1016/j.poly.2006.05.025

  日期：2006.11

  tris(oxime)amine complexes, including Ni(TRISOXH3)Br2 (2), [Ni(TRISOXH3)(MeOH)I]I (3), and [Ni(TRISOXH3)(H2O)2]F2 · 2H2O (4), was studied using modern density functional theory in combination with experimental methods (X-ray crystallography, Raman, and infrared spectroscopy). The series was compared to Ni(TRISOXH3)Cl2 (1), for which a detailed evaluation of theoretical models has been previously reported

  一系列镍三（肟）胺配合物，包括Ni（TRISOXH 3）Br 2（2），[Ni（TRISOXH 3）（MeOH）I] I（3）和[Ni（TRISOXH 3）（H 2 O） ）2 ] F 2  ·2H 2 O（4），是使用现代密度泛函理论结合实验方法（X射线晶体学，拉曼光谱和红外光谱法）进行研究的。将该系列与Ni（TRISOXH 3）Cl 2（1），之前已报道过对理论模型的详细评估[RM Jones，MJ Baldwin，J. Phys。化学 108（2004）3537]。评价了理论模型的应用以及改变次级配体对镍与TRISOXH 3相互作用的影响。的晶体结构2，3和4显示出相似的配位几何结构，其中一些值得注意的差异归因于不同的配体。使用混合密度函数B3LYP和拆分基集执行不受限制的优化几何形状和频率计算。与实验晶体结构相比，优化的几何形状显示出配体内（0.016Å）和金属-配体键（0.042
• Rapid and Selective Chemical Editing of Ribosomally Synthesized and Post‐Translationally Modified Peptides (RiPPs) via Cu ^II ‐Catalyzed β‐Borylation of Dehydroamino Acids
  作者：Reinder H. Vries、Jakob H. Viel、Oscar P. Kuipers、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/anie.202011460

  日期：2021.2.19

  We report the fast and selective chemical editing of ribosomally synthesized and post‐translationally modified peptides (RiPPs) by β‐borylation of dehydroalanine (Dha) residues. The thiopeptide thiostrepton was modified efficiently using CuII‐catalysis under mild conditions and 1D/2D NMR of the purified product showed site‐selective borylation of the terminal Dha residues. Using similar conditions

  我们报告了通过脱氢丙氨酸（Dha）残基的β-硼化对核糖体合成的和翻译后修饰的肽（RiPPs）进行快速和选择性的化学编辑。使用Cu II有效修饰了硫肽硫链糖蛋白在温和条件下进行的催化作用和纯化产物的1D / 2D NMR分析表明，末端Dha残基进行了位置选择性硼化。在相似的条件下，硫肽Nosiheptide，Lanthipeptide nisin Z和蛋白质SUMO_G98Dha也得到了有效修饰。硼化的巯基链霉菌素的水溶性增加了84倍，最小抑菌浓度（MIC）分析表明，巯基链霉菌素和Nosiheptide的抗菌活性得以保持。已证明，引入的硼酸官能度对于化学诱变以及与三醇的可逆点击反应（用于RiPPs的pH控制标记）具有重要的价值。
• Model Dimeric Manganese(IV) Complexes Featuring Terminal Tris-hydroxotetraazaadamantane and Various Bridging Ligands
  作者：Dejan Premužić、Małgorzata Hołyńska、Andrew Ozarowski、Clemens Pietzonka、Alexander Roseborough、Sebastian A. Stoian

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01242

  日期：2020.8.3

  A series of model dinuclear manganese(IV) complexes of the general formula [(H3COH)(L′)MnIV(μ-L)2MnIV(L′)(HOCH3)] is presented. These compounds feature capping 4,6,10-trihydroxo-3,5,7-trimethyl-1,4,6,10-tetraazaadamantane ligands derived from a polydentate oxime compound (L′). The bridging ligands L include azide (1), methoxide (2), and oxalate (3) anions. The magnetic properties and high-field (HF)

  提出了一系列通式为[[H 3 COH]（L'）Mn IV（μ-L）2 Mn IV（L'）（HOCH 3）]的模型双核锰（IV）配合物。这些化合物的特征在于封端衍生自多齿肟化合物（L'）的4,6,10-三羟基-3,5,7-三甲基-1,4,6,10-四氮杂金刚烷配体。桥接配体L包括叠氮化物（1），甲醇盐（2）和草酸盐（3）阴离子。的磁特性和高场（HF）EPR谱的1 - 3进行了详细研究，揭示了局部四重旋自旋站点的弱反铁磁耦合和适度的零场分裂（ZFS）。我们的HF EPR研究提供了对二聚体ZFS的洞察力，包括通过巨大的自旋方法测定甲氧基桥接的复合物2的相应参数。此外，的理化性质1 - 3使用IR，UV-VIS，和电化学（循环伏安法）的方法进行了研究。使用交换对称（BS）密度泛函理论（DFT）获得理论交换耦合常数。当地四重奏地面自旋态ZFSs的计算估计1 - 3使用耦合扰动（CP）DFT和完整的有
• Structural and Spectroscopic Studies of Nickel(II) Complexes with a Library of Bis(oxime)amine-Containing Ligands
  作者：Michael J. Goldcamp、Sara E. Edison、Leah N. Squires、Dell T. Rosa、Neil K. Vowels、Nathan L. Coker、Jeanette A. Krause Bauer、Michael J. Baldwin

  DOI：10.1021/ic025860q

  日期：2003.2.1

  l-phenylalanine. Their Ni(II) complexes have been synthesized and characterized by X-ray crystallography, UV-vis absorption, circular dichroism, and FTIR spectroscopy, mass spectrometry, and room-temperature magnetic susceptibility. At least one crystal structure is reported for all but one Ni/ligand combination. All show a six-coordinate pseudo-octahedral coordination geometry around the nickel center, with the

  合成了具有两个肟供体臂和可变配位或非配位第三臂的三足胺配体库，包括两个基于1-苯丙氨酸的手性配体。合成了它们的Ni（II）配合物，并通过X射线晶体学，UV-vis吸收，圆二色性，FTIR光谱，质谱和室温磁化率进行了表征。对于除一种Ni /配体组合以外的所有化合物，据报道至少具有一种晶体结构。全部显示围绕镍中心的六坐标伪八面体配位几何，其中双（肟）胺单元以面部模式配位。观察到三种不同的结构类型：（1）对于四齿配体，形成了六配位单体，其中阴离子和/或溶剂填充了配位球；（2）对于三齿配体，与Ni（II）（NO（3））（2）形成六配位单体，其中一个单齿和一个二齿硝酸盐填充其余配位；（3）对于三齿配体，与Ni（II）Cl（2）形成六配位的bis（mu-Cl）二聚体，其中一个末端和两个桥连氯化物填充了配位球。配合物的紫外可见吸收光谱表明，10 Dq的值根据配体第三臂的性质而变化。基于第三臂的趋势遵循以