N-acetyl-3-(naphthalen-2-yl)-3-methylindoline | 1643693-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-acetyl-3-(naphthalen-2-yl)-3-methylindoline
• CAS: 1643693-47-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: UEUSEDYBVGRNTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 iron(III) chloride 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-acetyl-3-(naphthalen-2-yl)-3-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  FeCl3活化的C3亲电N-乙酰丁醇的区域选择性加氢芳基化反应：进入3-（杂）芳林多林的入口。

  摘要：

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201400284

文献信息

• Triflic Acid as an Efficient Brønsted Acid Promoter for the Umpolung of N-Ac Indoles in Hydroarylation Reactions
  作者：Raj Kumar Nandi、Alejandro Perez-Luna、Didier Gori、Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Vincent Gandon、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/adsc.201701074

  日期：2018.1.4

  We report that triflic acid, a strong Brønsted acid, is a very powerful alternative to FeCl3 to mediate the hydroarylation of N−Ac indoles, which delivers regioselectively 3‐arylindolines, 3,3‐spiroindolines or 2‐arylindolines. Mechanistic explorations point towards the existence of a highly electrophilic intermediate by simultaneous activation of the acetyl and of the C2=C3 bond by protons.

  我们报告说，三氟甲磺酸，一种强的布朗斯台德酸，是FeCl 3的非常强大的替代品，可介导N-Ac吲哚的氢芳基化反应，该区域可选择性地提供3-芳基二氢吲哚，3,3-螺基二氢吲哚或2-芳基二氢吲哚。机理探索指出通过质子同时激活乙酰基和C2 = C3键，存在高度亲电的中间体。