trans-2,3,4,5,6-pentafluoro-2'-chlorostilbene | 109384-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2,3,4,5,6-pentafluoro-2'-chlorostilbene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(2-chlorophenyl)ethenyl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 109384-55-6
• 化学式: C₁₄H₆ClF₅
• 分子量: 304.647
• InChiKey: JEVQROYFUZVEGX-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  300.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde 2,4,6-triisopropylbenzenesulphonyl hydrazone 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 二正丁基碲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.07h， 生成 trans-2,3,4,5,6-pentafluoro-2'-chlorostilbene
  参考文献：
  名称：

  醛与全氟苯基重氮甲烷通过碲化钇反应，由Rh 2（OAc）4催化形成反式烯烃

  摘要：

  Rh 2（OAc）4可通过全氟苯基重氮甲烷与活化的芳基醛通过硫代叶立德中间体的反应催化含全氟苯基的反式环氧化物的形成。相反，在相同的反应条件下，通过碲化碲中间体以优异的产率获得了反式烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.065

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Formation of <i>trans </i>Alkenes via Coupling of Aldehydes
  作者：Shifa Zhu、Yuanxi Liao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1021/ol036197s

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Rh(2)(OAc)(4) catalyzed the formation of exclusively trans fluorinated alkenes from aldehydes and pentafluorobenzaldehyde tosylhydrazone salts, which were readily prepared from pentafluorobenzaldehyde using the Bamford-Stevens reaction. A series of pentafluorophenyl-containing alkenes were synthesized from aldehydes in moderate to good yields under mild reaction conditions in a

  [反应：见正文] Rh（2）（OAc）（4）催化了醛和五氟苯甲醛甲苯磺酰salts盐的完全反式氟化烯烃的形成，它们很容易使用Bamford-Stevens反应由五氟苯甲醛制备。在温和的反应条件下，通过一锅反应，由醛以中等至良好的收率合成了一系列含五氟苯基的烯烃。这是首次报道将两种不同的醛偶合以仅形成反式烯烃。
• A Facile Synthesis of Pentafluorophenyl Olefins<i>via</i>an Arsonium Ylide
  作者：Yanchang Shen、Weiming Qiu

  DOI：10.1055/s-1987-27848

  日期：——

  The in situ reaction of (pentafluorophenylmethylene)triphenylarsorane, generated from methylenetriphenylarsorane and hexafluorobenzene, with aromatic aldehydes gives good to excellent yields of pentafluorophenyl olefins with high stereoselectivity.

  由亚甲基三苯基胂烷和六氟苯生成的(五氟苯基亚甲基)三苯基胂烷与芳香醛的原位反应可产生具有高立体选择性的五氟苯基烯烃。
• SHEN YANCHANG; QIU WEIMING, SYNTHESIS,(1987) N 1, 65-66
  作者：SHEN YANCHANG、 QIU WEIMING

  DOI：——

  日期：——